Resumo: Polímeros provenientes de fontes naturais são materiais de grande interesse para o setor biomédico, uma vez que apresentam baixa toxicidade, menor quantidade de formação de resíduos durante a fase de síntese e baixo custo de produção e processamento. Uma das olefinas de fontes renováveis de maior importância no Brasil é o (R)-limoneno, terpeno que compõe cerca de 90% do óleo da casca da laranja. O Brasil é o maior produtor mundial de laranja, com uma safra de mais de 12 milhões de toneladas do fruto na safra de 2015-2016, dos quais 80 % da produção são destinadas à produção de suco, sendo a casca e o óleo fixo, resíduos do processo. Terpenos como o (R)-limoneno, podem ser submetidos a reações de oxidação catalítica nas quais os epóxidos são os principais produtos, e podem ser utilizados na fabricação de biopolímeros e resinas. Quando estes materiais são usados em contato direto com células vivas do corpo, devem atender aos requisitos de biocompatibilidade e biofuncionalidade. Neste trabalho, foi sintetizado um biomaterial a partir de epóxido de limoneno obtido em condições limpas e sustentáveis, aproveitando resíduos da agroindústria, para a fabricação de dispositivos médicos. Os processos desenvolvidos e otimizados permitiram a purificação do (R)-limoneno a 99,5%, com 87% de rendimento do óleo de laranja pela técnica de evaporação de passo curto; e posteriormente epoxidado pelo sistema catalítico verde Al2O3/H2O2 a diepóxido de limoneno com seletividade e conversão superiores a 99% em 8 h de reação em escala piloto. A partir do diepóxido de limoneno foi obtido uma resina epoxídica com ácido cítrico contemplando o objetivo principal de desenvolver materiais com um histórico limpo de fabricação, característica imprescindível para biofabricação Ver menos

Abstract: Brazil is the largest producer of oranges, with a harvest over 12 million tons of fruit in 2015-2016 season, of which 80% was for the production of juice. Waste from the juicing process contains 90% limonene that, like other terpenes, can undergo catalytic oxidation reactions in which epoxides are the main products. These epoxides can be used in the synthesis of resins and biopolymers. Polymers of this kind, being derived from natural sources, are materials of great interest to the biomedical industry. They present lower toxicity, less waste during synthesis, and relatively low production and processing cost. As these materials are used in direct contact with living cells, they must meet many biocompatibility and biofunctionality requirements. To that aim, we have developed a biomaterial synthesized from limonene epoxide and citric acid under sustainable conditions from which medical devices may be manufactured in a toxic free process chain. The developed and optimized processes have enabled the purification of (R)-limonene up to 99.5% with a yield of 87% from orange oil by a short path evaporation technique, with subsequent epoxidation of limonene in the green catalyst system Al2O3/H2O2 to limonene diepoxide with selectivity and conversion above 99% at 8 h of reaction time on a pilot scale. From the limonene diepoxide, we obtained an epoxy resin with citric acid thus achieving the main goal of the project; the clean manufacture of a biopolymer derived from an abundant and low cost renewable source, and having applications in medicine Ver menos