Design e síntese de potenciais ligantes quirais
Marcio Hayashi
DISSERTAÇÃO
Português
T/UNICAMP H323d
[Design and synthesis of potential chiral ligands]
Campinas, SP : [s.n.], 2021.
1 recurso online (96 p.) : il., digital, arquivo PDF.
Orientador: Caio Costa Oliveira
Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química
Resumo: Este trabalho descreve os esforços para o design racional e a síntese de potenciais ligantes quirais. Na primeira parte, estudos visando a síntese de ligantes n6 quirais foram realizados, envolvendo estratégias como: alquilação de Friedel-Crafts enantiosseletiva, reação de HWE, adição...
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Resumo: Este trabalho descreve os esforços para o design racional e a síntese de potenciais ligantes quirais. Na primeira parte, estudos visando a síntese de ligantes n6 quirais foram realizados, envolvendo estratégias como: alquilação de Friedel-Crafts enantiosseletiva, reação de HWE, adição conjugada catalisada por cobre (I), reação de Sonogashira e cicloadição de Diels-Alder foram utilizados. No entanto, todas as estratégias citadas apresentaram obstáculos que impediram o prosseguimento das rotas propostas. Para a segunda parte, o design racional e a síntese de um potencial ligante derivado de 8-aril-quinolinas foram realizados, utilizado uma reação de Suzuki-Miyaura como etapa-chave. O potencial ligante foi obtido de forma racêmica em 4 etapas, abrindo as portas para o desenvolvimento de novos complexos quirais cataliticamente
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Abstract: This work describes the efforts for rational design and synthesis of potential chiral ligands. In the first part, studies aiming the synthesis of chiral n6 ligands were carried out, involving synthetic strategies such as: enantioselective Friedel-Crafts alkylation, HWE reaction, copper (I)...
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Abstract: This work describes the efforts for rational design and synthesis of potential chiral ligands. In the first part, studies aiming the synthesis of chiral n6 ligands were carried out, involving synthetic strategies such as: enantioselective Friedel-Crafts alkylation, HWE reaction, copper (I) catalyzed conjugate addition, Sonogashira reaction and Diels-Alder cycloaddition. However, these aforementioned strategies were unsuccessful, thus hampering the initial plans. For the second part, the rational design and the synthesis of potencial ligand derived from 8-aryl-quinoline were carried out, using a Suzuki-Miyaura reaction as a key step. The potential ligand was obtained in racemic way in 4 steps, opening the door to the development of new catalytically active chiral complexes
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