Síntese de indóis, cinamatos e piridino-marinoquinolinas a partir das reações de Heck-Matsuda [recurso eletrônico] : Avaliações biológicas como anticâncer, anti-helmínticos e antimalariais
Rebeca Monique Capitão
TESE
Português
T/UNICAMP C172s
[Synthesis of indoles, cinnamates and pyridine-marinoquinolines by Heck-Matsuda reactions]
Campinas, SP : [s.n.], 2021.
1 recurso online (185 p.) : il., digital, arquivo PDF.
Orientador: Carlos Roque Duarte Correia
Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química
Resumo: O primeiro capítulo deste trabalho apresenta o desenvolvimento de uma nova rota para síntese de indóis, uma estrutura heteroaromática privilegiada que forma uma classe importante de produtos naturais e compostos sintéticos ativos. A metodologia desenvolvida consistiu na formação inicial de...
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Resumo: O primeiro capítulo deste trabalho apresenta o desenvolvimento de uma nova rota para síntese de indóis, uma estrutura heteroaromática privilegiada que forma uma classe importante de produtos naturais e compostos sintéticos ativos. A metodologia desenvolvida consistiu na formação inicial de acrilatos ß,ß-substituídos sintetizados por meio de arilações de Heck-Matsuda de acrilatos de metila. Em seguida, uma reação de ciclização redutiva promovida por P(OEt)3 permitiu a síntese de diversos indóis 2-carbometoxi-3-substituídos. A avaliação da atividade antileucêmica foi investigada para todos os indóis sintetizados e três deles apresentaram potência na faixa de submicromolar. O mecanismo de ação foi investigado em detalhes para o composto mais ativo. No segundo capítulo estão descritas reações de arilações de Heck-Matsuda de acrilatos de metila para gerar uma série de cinamatos p-substituídos, que foram avaliados quanto a sua atividade nematicida. Os cinamatos sintetizados apresentaram atividade comparada ao pesticida carbofurano e atividade de ovicida. O terceiro capítulo deste trabalho apresenta a síntese de novas piridino-marinoquinolinas a partir de pirroloanilinas empregando reações de Suzuki-Miyuara, seguidas de reações de Pictet-Spengler. Estas piridino-marinoquinolinas foram avaliados como anticâncer, apresentando alta seletividade, e igualmente como antiplasmodial, onde foram encontrados valores de IC50 na faixa de submicromolar
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Abstract: The first chapter presents the development of a new route for indole synthesis, which is a privileged heteroaromatic structure that forms an important class of natural products and active synthetic compounds. The methodology developed consisted of the initial formation of ß,ß-substituted...
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Abstract: The first chapter presents the development of a new route for indole synthesis, which is a privileged heteroaromatic structure that forms an important class of natural products and active synthetic compounds. The methodology developed consisted of the initial formation of ß,ß-substituted acrylates synthesized by means of Heck-Matsuda arylations of methyl acrylates. Then, a reductive cyclization reaction promoted by P(OEt)3 afford the synthesis of 2-carbomethoxy-3-substituted indoles. The evaluation of antileukemic activity was investigated for all synthesized indoles and three of them showed potency in the submicromolar range. The mechanism of action was investigated in detail for the most active compound. In the second chapter Heck-Matsuda arylations of methyl acrylates were carried out to generate a series of p-substituted cinnamates, which were tested for its nematicidal activity. The cinnamates showed activity compared to carbofuran pesticide and also displayed ovicide activity. The third chapter presents the synthesis of new pyridine-marinoquinolines, synthesized by the Suzuki-Miyuara reactions of pyrroloaniline, followed by Pictet-Spengler reactions. These compounds showed anticancer activity with high selectivity, as well as activity against Plasmodium, with IC50 values in the submicromolar range
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Requisitos do sistema: Software para leitura de arquivo em PDF
Correia, Carlos Roque Duarte, 1953-
Orientador
Raminelli, Cristiano
Avaliador
Montanari, Carlos Alberto
Avaliador
Lucca Júnior, Emilio Carlos de, 1986-
Avaliador
Marsaioli, Anita Jocelyne, 1946-
Avaliador
Síntese de indóis, cinamatos e piridino-marinoquinolinas a partir das reações de Heck-Matsuda [recurso eletrônico] : Avaliações biológicas como anticâncer, anti-helmínticos e antimalariais
Rebeca Monique Capitão
Síntese de indóis, cinamatos e piridino-marinoquinolinas a partir das reações de Heck-Matsuda [recurso eletrônico] : Avaliações biológicas como anticâncer, anti-helmínticos e antimalariais
Rebeca Monique Capitão