Correlação do efeito antiglicante e capacidade antioxidante de compostos fenólicos "in vitro" [recurso eletrônico]
Jeane Bastos Melo
DISSERTAÇÃO
Português
T/UNICAMP M491c
[Correlation of antiglycation effect and antioxidant capacity of phenolic compounds "in vitro"]
Campinas, SP : [s.n.], 2018.
1 recurso online (79 p.) : il., digital, arquivo PDF.
Orientador: Gabriela Alves Macedo
Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de Alimentos
Resumo: A glicação consiste em uma reação não enzimática que ocorre entre grupos carbonilas de açúcares redutores e grupos amino de lipídeos, ácidos nucléicos e aminoácidos. É descrita como a principal causa espontânea de danos às proteínas celulares e extracelulares, e também pode ser produzida nos...
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Resumo: A glicação consiste em uma reação não enzimática que ocorre entre grupos carbonilas de açúcares redutores e grupos amino de lipídeos, ácidos nucléicos e aminoácidos. É descrita como a principal causa espontânea de danos às proteínas celulares e extracelulares, e também pode ser produzida nos alimentos. O excesso de produtos de glicação avançada no organismo, de origem endógena e exógena, causa diversas desordens em órgãos e sistemas, que incluem a expressão de genes inflamatórios, disfunção endotelial e resistência à insulina, atuando na progressão de doenças como diabetes e aterosclerose. Dentre os compostos com potencial efeito antiglicante, encontram-se os compostos fenólicos que apresentam alta capacidade antioxidante. Este trabalho teve como objetivo avaliar o efeito antiglicante de diferentes padrões de compostos fenólicos in vitro. O trabalho está apresentado em dois capítulos, sendo o primeiro uma revisão bibliográfica sobre a glicação e os mecanismos antiglicantes de compostos fenólicos, e o segundo, o estudo das atividades antiglicantes de 15 compostos fenólicos, correlacionando-as com suas estruturas químicas e capacidades antioxidantes. As atividades antiglicantes de padrões de compostos fenólicos foram verificadas empregando os modelos de glicação in vitro de BSA (albumina de soro bovina)-frutose, BSA-MGO (metilglioxal) e arginina-MGO e as capacidades antioxidantes foram verificadas pelos métodos DPPH e ORAC. Os padrões de compostos fenólicos testados foram: ácidos gálico, clorogênico, caféico, ferúlico e p-coumárico, quercetina, rutina, resveratrol, curcumina, naringina, naringenina, hesperidina, hesperetina, epicatequina e epigalocatequina galato. Todos os compostos fenólicos testados apresentaram alguma atividade antiglicante inibindo a formação dos produtos finais de glicação avançada (AGEs) fluorescentes de forma dose-dependente. Os compostos fenólicos resveratrol, ácido caféico, ácido clorogênico e epicatequina apresentaram as maiores porcentagens de inibição da formação de AGEs em todos os modelos de glicação avaliados, com resultados significativamente maiores do que o apresentado pelo padrão de aminoguanidina (AG) nos modelos BSA-frutose e BSA-MGO. As estruturas químicas que podem estar associadas com a maior atividade antiglicante destes compostos fenólicos são: a hidroxilação dos anéis A e B nos flavonóides, principalmente nas posições 3?, 4?, 5 e 7, e a presença de múltiplas hidroxilas nos ácidos fenólicos. A capacidade antioxidante dos compostos fenólicos testados, avaliados em conjunto, não demonstrou correlação com o grau de atividade antiglicante, com exceção para a forte correlação entre ORAC e os valores de IC50 de BSA-MGO apresentada por parte dos compostos fenólicos que tiveram atividades antiglicantes superiores à AG (ácido ferúlico, hesperetina, epicatequina, curcumina, ácido caféico, ácido clorogênico e quercetina). Este trabalho contribui para a compreensão dos mecanismos de ação dos compostos fenólicos como antiglicantes, e da atuação dos estilbenos, ácidos fenólicos e flavonóides na redução da formação dos AGEs fluorescentes. Os resultados demonstraram que estes compostos fenólicos são potentes agentes antiglicantes, e por se tratarem de compostos naturais presentes em diversos alimentos, como frutas e vegetais, ao serem consumidos como parte da dieta apresentam potencial ação na prevenção dos danos à saúde associados à glicação
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Abstract: Glycation consists of a non-enzymatic reaction that occurs between carbonyl groups of reducing sugars and amino groups of lipids, nucleic acids and amino acids. It is described as the main spontaneous cause of damage to cellular and extracellular proteins, and can be produced in foods. The...
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Abstract: Glycation consists of a non-enzymatic reaction that occurs between carbonyl groups of reducing sugars and amino groups of lipids, nucleic acids and amino acids. It is described as the main spontaneous cause of damage to cellular and extracellular proteins, and can be produced in foods. The excess of advanced glycation products in the body of endogenous and exogenous origin causes various disorders in organs and systems, which include the expression of inflammatory genes, endothelial dysfunction and insulin resistance, acting in the progression of diseases such as diabetes and atherosclerosis. Among the compounds with potential antiglycation activity are phenolic compounds that have high antioxidant capacity. The objective of this work was to evaluate the antiglycation activity of different standards of phenolic compounds in vitro. It is presented in two chapters, the first one being a bibliographical review on the glycation and the antiglycation mechanisms of polyphenols, and the second the study of the antiglycation activity of 15 phenolic compounds, correlating them with their chemical structures and antioxidant capacities. The antiglycation activity of phenolic compound standards was verified using the in vitro glycation models BSA (bovine serum albumin) -fructose, BSA-MGO (methylglyoxal) and arginine-MGO and antioxidant capacities were verified by the DPPH and ORAC methods. The phenolic compounds tested were: gallic, chlorogenic, caffeic, ferulic and p-coumaric acids, quercetin, rutin, resveratrol, curcumin, naringin, naringenin, hesperidin, hesperetin, epicatechin and epigallocatechin gallate. All the phenolic compounds tested showed some antiglycation activity inhibiting the formation of fluorescence advanced glycation end products (AGEs) in a dose-dependent manner. The phenolic compounds resveratrol, caffeic acid, chlorogenic acid and epicatechin presented the highest percentages of inhibition of AGEs formation in all glycation models evaluated, with results significantly higher than that presented by the aminoguanidine (GA) standard in BSA-fructose and BSA-MGO. The chemical structures that may be associated with the higher antiglycation activity of these phenolic compounds are: the hydroxylation of the A and B rings in the flavonoids, especially at the 3 ', 4', 5 and 7 positions, and the presence of multiple hydroxyls in phenolic acids. The antioxidant capacity of the tested phenolic compounds, evaluated together, did not show a correlation with the degree of antiglycation activity, except for the strong correlation between ORAC and the IC50 values of BSA-MGO presented by the phenolic compounds that had superior antiglycation activity (ferulic acid, hesperetin, epicatechin, curcumin, caffeic acid, chlorogenic acid and quercetin). This work contributes to the understanding of the mechanisms of action of phenolic compounds on glycation and the performance of stilbenes, phenolic acids and flavonoids in the reduction of the formation of fluorescent AGEs. The results showed that these phenolic compounds are potent antiglycation agents and because they are natural compounds present in several foods, such as fruits and vegetables, when consumed as part of the diet they have a potential action in preventing the health damages associated with glycation
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Correlação do efeito antiglicante e capacidade antioxidante de compostos fenólicos "in vitro" [recurso eletrônico]
Jeane Bastos Melo
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