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Type: Patente
Title: Processo De Sìntese De Compostos Antitumorais: (-) -hyrtiosal, (+) - Hyrtiosal, (-)-16-epi-hyrtiosal E (+)-16-epi-hyrtiosal
Author: Imamura Paulo Mitsuo
Santiago Gilvandete Maria Pinh
Lunardi Ines
Abstract: Processo de síntese de compostos antitumorais: (-)-hyrtiosal, (+)-hyrtiosal, (-)-16-epi-hyrtiosal e (+)-16-en-hyrtiosal se refere a preparação de um produto natural de origem marinho e de seus estereoisômeros a partir do ácido copálico, isolado a partir do óleo de copaíba comercial contendo as duas formas enantioméricas, i.é, os ácidos (+)-copálico e (-)-copálico. O (-)-hyrtiosal é o produto natural que isolado a partir do extrato metanólico da esponja marinha Hyrtios erectus por Iguchi e colab. [J. Org. Chem. 57: 522-524 (1992)], e apresentou atividade antiproliferativa contra células do tipo KB (IC50 de 3-10 μg/mL). No presente processo estamos comunicando a síntese do (-)-hyrtiosal, do seu enantiômero (+)-hyrtiosal, e de seus epímeros em C-16, o (-)-16-epi-hyrtiosal e (+)-16-epi-hyrtiosal, a partir do ácido (±)-copálico, em 11 etapas. Os rendimentos totais para cada isômero foram: 4,8% para (-)-hyrtiosal (1), 4,2% para (+)-hyrtiosal (2), 6,8% para (-)-16-epi-hyrtiosal (22) e 6,0% para (+)-16-epi-hyrtiosal (23).
Rights: aberto
Date Issue: 25-May-2004
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