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dc.contributor.CRUESPUniversidade Estadual de Campinaspt_BR
dc.typeArtigo de periódicopt_BR
dc.titlePalladium-catalyzed arylation of enoates with iodobenzene: stereoselective synthesis of trisubstituted olefinspt_BR
dc.contributor.authorFernandes, Talita de A.pt_BR
dc.contributor.authorVaz, Boniek G.pt_BR
dc.contributor.authorSilva, Alcides J. M. dapt_BR
dc.contributor.authorEsteves, Pierre M.pt_BR
dc.contributor.authorEberlin, Marcos N.pt_BR
dc.contributor.authorCosta, Paulo R. R.pt_BR
unicamp.authorFernandes, Talita de A.pt_BR
unicamp.authorVaz, Boniek G. Universidade Estatual de Campinas Estadual de Campinas Instituto de Química Laboratório ThoMSon de Espectrometria de Massas ,Universidade Federal de Goiás Instituto de Químicapt_BR
unicamp.authorSilva, Alcides J. M. dapt_BR
unicamp.authorEsteves, Pierre M.pt_BR
unicamp.authorEberlin, Marcos N. Universidade Estatual de Campinas Estadual de Campinas Instituto de Química Laboratório ThoMSon de Espectrometria de Massaspt_BR
unicamp.authorCosta, Paulo R. R.pt_BR
dc.subjectHeck reactionpt_BR
dc.subjectenoatespt_BR
dc.subjectpalladium catalysispt_BR
dc.subjectmass spectrometrypt_BR
dc.description.abstractThe Heck reaction between E- and Z-enoates and iodobenzene was studied in the presence of Pd(OAc)2. The stereochemistry in resulting adducts was dependent on the enoate geometry (stereospecific reaction). Best yields were obtained from Z-isomers in acetone using Ag2CO3 as base. The main cationic palladium intermediates possibly involved in the catalytic cycle could be intercepted and characterized by electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). The stereoselectivity observed was rationalized through the classic mechanism of the Heck reaction.en
dc.description.abstractA reação de Heck entre enoatos de configuração Z e E e o iodobenzeno foi estudada na presença de Pd(OAc)2. A estereoquímica nos adutos formados foi dependente da geometria do enoato (reação estereoespecífica). Os melhores rendimentos foram obtidos a partir de enoatos Z, em acetona, utilizando Ag2CO3 como base. Os principais intermediários catiônicos de paládio possivelmente envolvidos no ciclo catalítico puderam ser interceptados e caracterizados por espectrometria de massas com ionização electrospray (ESI-MS). A estereosseletividade observada pôde ser racionalizada através do mecanismo clássico da reação de Heck.pt
dc.relation.ispartofJournal of the Brazilian Chemical Societypt_BR
dc.publisherSociedade Brasileira de Químicapt_BR
dc.date.issued2013-03-01pt_BR
dc.identifier.citationJournal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 24, n. 3, p. 500-506, 2013.pt_BR
dc.language.isoenpt_BR
dc.description.firstpage500pt_BR
dc.description.lastpage506pt_BR
dc.rightsabertopt_BR
dc.sourceSciELOpt_BR
dc.identifier.issn0103-5053pt_BR
dc.identifier.idScieloS0103-50532013000300018pt_BR
dc.identifier.doi10.5935/0103-5053.20130067pt_BR
dc.identifier.urlhttp://dx.doi.org/10.5935/0103-5053.20130067pt_BR
dc.identifier.urlhttp://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532013000300018pt_BR
dc.description.sponsorshipFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)pt_BR
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)pt_BR
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)pt_BR
dc.date.available2014-12-23T13:16:34Z
dc.date.available2015-11-26T11:52:09Z-
dc.date.accessioned2014-12-23T13:16:34Z
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dc.identifier.urihttp://www.repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/40438pt_BR
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