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Type: Artigo de periódico
Title: Palladium-catalyzed arylation of enoates with iodobenzene: stereoselective synthesis of trisubstituted olefins
Author: Fernandes, Talita de A.
Vaz, Boniek G.
Silva, Alcides J. M. da
Esteves, Pierre M.
Eberlin, Marcos N.
Costa, Paulo R. R.
Abstract: The Heck reaction between E- and Z-enoates and iodobenzene was studied in the presence of Pd(OAc)2. The stereochemistry in resulting adducts was dependent on the enoate geometry (stereospecific reaction). Best yields were obtained from Z-isomers in acetone using Ag2CO3 as base. The main cationic palladium intermediates possibly involved in the catalytic cycle could be intercepted and characterized by electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). The stereoselectivity observed was rationalized through the classic mechanism of the Heck reaction.
A reação de Heck entre enoatos de configuração Z e E e o iodobenzeno foi estudada na presença de Pd(OAc)2. A estereoquímica nos adutos formados foi dependente da geometria do enoato (reação estereoespecífica). Os melhores rendimentos foram obtidos a partir de enoatos Z, em acetona, utilizando Ag2CO3 como base. Os principais intermediários catiônicos de paládio possivelmente envolvidos no ciclo catalítico puderam ser interceptados e caracterizados por espectrometria de massas com ionização electrospray (ESI-MS). A estereosseletividade observada pôde ser racionalizada através do mecanismo clássico da reação de Heck.
Subject: Heck reaction
enoates
palladium catalysis
mass spectrometry
Editor: Sociedade Brasileira de Química
Rights: aberto
Identifier DOI: 10.5935/0103-5053.20130067
Address: http://dx.doi.org/10.5935/0103-5053.20130067
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532013000300018
Date Issue: 1-Mar-2013
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