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Type: Artigo de periódico
Title: Synthesis of the C1-C9 fragment of the potent antitumor agent dictyostatin
Author: Dias, Luiz C.
Sant'Ana, Danilo P.
Vieira, Ygor W.
Gonçalves, Caroline C. S.
Lima, Dimas J. P.
Abstract: We describe herein a short and efficient synthesis of the C1-C9 fragment of the potent antitumor agent dictyostatin. Notable features of this approach include a Sharpless asymmetric epoxidation followed by epoxide opening under Myashita's conditions to introduce the stereogenic centers at C6 and C7, and a Horner-Wadsworth-Emmons type reaction under Ando's conditions to construct the Z-double bond of the 1,3-(Z,E)-diene system.
Descrevemos neste trabalho uma síntese curta e eficiente para o fragmento C1-C9 do potente agente antitumoral dictiostatina. Esta abordagem sintética inclui uma reação de epoxidação assimétrica de Sharpless seguida da abertura de epóxido nas condições de Myashita para introduzir os centros estereogênicos em C6 e C7 e uma reação de olefinação tipo Horner-Wadsworth- Emmons nas condições de Ando para construir a ligação com geometria /Z/do dieno 1,3-/Z/,/E/.
Subject: total synthesis
dictyostatin
Sharpless asymmetric epoxidation
macrolactone
Editor: Sociedade Brasileira de Química
Rights: aberto
Identifier DOI: 10.1590/S0103-50532012000200022
Address: http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532012000200022
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532012000200022
Date Issue: 1-Feb-2012
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