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Type: Artigo de periódico
Title: Diastereoselective synthesis of substituted 2-amino-1,3-propanediols from Morita-Baylis-Hillman adducts
Author: Paioti, Paulo H. S.
Rezende, Patrícia
Coelho, Fernando
Abstract: We report herein a new diastereoselective approach to substituted 2-amino-1,3-propanediols with anti relative stereochemistry from Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts. These structural moieties have been used as intermediates for the synthesis of several compounds with relevant pharmacological and commercial interest. In this strategy, substituted anti 2-amino-1,3-propanediols were readily prepared via ozonolysis of allylic diols obtained from MBH adducts, followed by a diastereoselective reductive amination of the substituted 2-oxo-1,3-propanediols. To demonstrate the synthetic utility of these aminodiols, they were transformed into substituted oxazolidin-2-ones, which were also used in the indirect determination of the relative stereochemistry of the aminodiols.
Descrevemos nesse artigo uma abordagem diastereosseletiva, a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman (MBH), para a preparação de sistemas 2-amino-1,3-propanodióis substituídos com estereoquímica relativa anti. Estas unidades estruturais têm sido utilizadas como intermediárias para a síntese de diversas substâncias de interesse farmacológico e comercial. Nessa estratégia, os anti 2-amino-1,3-propanodióis foram facilmente preparados por ozonólise de dióis alílicos obtidos de adutos de MBH, seguido de uma aminação redutiva diastereosseletiva dos 2-oxo-1,3-propanodióis. Para demonstrar a utilidade desses aminodióis, eles foram transformados em oxazolidin-2-onas substituídas, que também foram utilizadas na determinação indireta da configuração relativa dos aminodióis.
Subject: 2-amino-1
3-propanediol
Morita-Baylis-Hillman
reductive amination
Editor: Sociedade Brasileira de Química
Rights: aberto
Identifier DOI: 10.1590/S0103-50532012000200014
Address: http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532012000200014
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532012000200014
Date Issue: 1-Feb-2012
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