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Type: Artigo de periódico
Title: Pd complexes based on phosphine-linked cyclophosphazenes: synthesis, characterization and application in Suzuki coupling reactions
Author: Paula, Vanderlei I. de
Sato, Cintia A.
Buffon, Regina
Abstract: Palladium complexes were obtained by reaction of phosphine-linked cyclophosphazenes, (P3N3)(O-C6H4-PR2)6, where R = phenyl, i-propyl or cyclohexyl, with using a Pd/ligand molar ratio of 3/1. The (P3N3)(O-C6H4-PR2)6Pd3(dba)x complexes were characterized by elemental analyses, mass spectrometry, 31P NMR and FT-IR where a characteristic νC=C band of dba coordinated to palladium was always observed. All complexes were tested in Suzuki coupling reactions between phenylboronic acid and aryl halides. Turnover numbers as high as ca. 17,500 for the coupling of 2-bromotoluene with chlorophenylboronic acid could be obtained for R = cyclohexyl. The complex based on -PPh2 was also immobilized in silica matrixes by the sol-gel method. Preliminary experiments showed that the immobilized catalyst could be used in at least three consecutive Suzuki reactions with the same catalytic activity.
Complexos de paládio foram obtidos pela reação de ciclofosfazenos substituídos com fosfinas, (P3N3)(O-C6H4-PR2)6, em que R = fenil, iso-propil ou cicloexil, com Pd2(dba)3 empregando uma razão molar Pd/ligante de 3/1. Os complexos (P3N3)(O-C6H4-PR2)6Pd3 (dba)x foram caracterizados por análise elementar, espectrometria de massas, RMN de 31P e espectroscopia no infravermelho onde foi sempre observada uma banda característica de νC=C de dba coordenado ao paládio. Todos os complexos foram testados em reações de acoplamento de Suzuki entre ácido fenilborônico e haletos de arila. Para complexos em que R = cicloexil, foram obtidos números de turnover de até 17.500 para o acoplamento entre 2-bromotolueno e ácido clorofenilborônico. O complexo em que R = fenil foi também imobilizado em matriz de sílica através do processo sol-gel. Experimentos preliminares mostraram que o catalisador imobilizado pode ser usado em pelo menos três reações consecutivas com a mesma atividade catalítica.
Subject: cyclophosphazenes
palladium complexes
Suzuki coupling reactions
catalyst immobilization
Editor: Sociedade Brasileira de Química
Rights: aberto
Identifier DOI: 10.1590/S0103-50532012000200010
Address: http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532012000200010
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532012000200010
Date Issue: 1-Feb-2012
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