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Type: Artigo
Title: Transesterificaion reactions with Mg0/I2 for the synthesis of sitophilate, (2R*, 3S*) 1-ethylpropyl-2-methyl-3-hydroxypentanote, an aggregation pheromone for Sitophilus granarius linnaeus, 1785 (Colepotera: Curculionidae)
Title Alternative: Reações de Transesterificação com Mg0/I2 mediando à síntese do sitófilato, (2R*, 3S*)-2-metil-3-hidroxipentanoato de 1-etilpropila, feromônio de agregação do Sitophilus granarius linnaeus, 1785 (coleoptera: curculionidae)
Author: Freitas, J. D.
Freitas, A. J. D.
Silva, C. B.
Freitas, J. M. D.
Goularth, F.
Sousa, J. S.
Coelho, F. A. S.
Santana, A. E. G.
Abstract: The concern to minimize the environmental impacts caused by the use of pesticides in agriculture has led researchers to develop new pest control methods. Thus, the technology based on the use of pheromones has been noted for being highly specific substances, that is act only on individuals of the same species. In this context, we describe the synthesis of sitophilate, aggregation pheromone of Sitophilus granarius, a important pest of stored cereal grains. The sitophilate was obtained by transesterification of methyl-2-methyl-3 oxopentanoate with 3-pentanol mediated by Mg0/I2, with subsequent reduction of the ketone group of 1-ethylpropyl-2-methyl3-oxopentanoate using NaBH4 in the presence of a Lewis acid (ZnCl2, MgCl2, CaCl2 and MnCl2). The experimental results showed that the MnCl2 is the most effective for the formation of syn diastereoisomers, since these arethe compounds that exert biological activity on the insect.
metadata.dc.description.abstractalternative: A preocupação em minimizar os impactos ambientais ocasionado pelo uso de agrotóxicos na agricultura tem levado pesquisadores a desenvolver novos métodos de controle de pragas. Assim, a tecnologia baseada no uso de feromônios tem se destacado por serem substâncias altamente específicas, ou seja, agem apenas sobre indivíduos de uma mesma espécie. Neste contexto, descrevemos a síntese do sitofilato, feromônio de agregação do Sitophilus granarius, uma importante praga de grãos de cerais armazenados. O sitofilato foi obtido através da transesterificação do 2-metil-3- oxopentanoato de metila com 3-Pentanol mediada por Mg0/I2, com posterior redução do grupo cetona do 2- metil-3-oxopentanoato de 1-etilpropila utilizando NaBH4 na presença de um ácido de Lewis (ZnCl2, MgCl2, CaCl2 e MnCl2). Os resultados experimentais mostraram que o MnCl2 é o mais efetivo para a formação dos diastereoisômeros syn, uma vez que estes compostos são os que exercem atividade biológica no inseto.
Subject: Sitophilus
Feromônios
Country: Brasil
Editor: Centro Federal de Educação Tecnológica do Rio Grande do Norte
Rights: Fechado
Identifier DOI: 10.15628/holos.2016.4675
Address: http://www2.ifrn.edu.br/ojs/index.php/HOLOS/article/view/4675
Date Issue: 2016
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