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Type: Artigo
Title: Antibacterial modified diketopiperazines from two ascidians of the genus Didemnum
Author: Kossuga, Miriam H.
Lira, Simone P.
McHugh, Shayna
Torres, Yohandra R.
Lima, Bruna A.
Gonçalves, Reginaldo
Veloso, Katyuscya
Ferreira, Antonio G.
Rocha, Rosana M.
Berlinck, Roberto G. S.
Abstract: The chemical investigation of the crude extract of an ascidian of the genus Didemnumled to the isolation of the modified diketopiperazine rodriguesines A (1) and (2) as a mixture of homologues, which could be identified by analysis of spectroscopic data including MS/MS experiments. The investigation of a second Didemnumsp. led to the isolation of N-acetyl-rodriguesine A (3) and N-acetyl-rodriguesine B (4). The absolute configuration of compounds 1and 2could be established by hydrolysis and Marfey's analysis and comparison with literature data reported for compound 3, previously obtained as a synthetic product. The mixture of 1and 2displayed moderate antibiotic activity against a clinical isolate of Streptococcus mutansand against S. mutansUA159 and Staphylococcus aureusATCC6538.
metadata.dc.description.abstractalternative: A investigação química do extrato bruto de uma ascidia do gênero Didemnumlevou ao isolamento das dicetopiperazinas modificadas rodriguesinas A (1) e B (2) na forma de uma mistura de homólogos, os quais puderam ser identificados pela análise de seus dados espectroscópicos inclusive experimentos MS/MS. A investigação de uma segunda ascídia do gênero Didemnumforneceu a N-acetil-rodriguesina A (3) e a N-acetil-rodriguesina B (4). A configuração absoluta dos compostos 1e 2pode ser estabelecida por hidrólise e análise de Marfey e por comparação com dados da literatura do composto 3,previamente obtido como produto de síntese. A mistura de 1e 2apresentou atividade antibiótica moderada contra um isolado clínico de Streptococcus mutans, contra S. mutans UA159 e S. aureusATCC6538.
Subject: Dicetopiperazinas
Antibióticos
Country: Brasil
Editor: Sociedade Brasileira de Química
Rights: Aberto
Identifier DOI: 10.1590/S0103-50532009000400014
Address: https://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532009000400014
Date Issue: 2009
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