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Type: TESE DIGITAL
Degree Level: Doutorado
Title: Explorando os benefícios da química em fluxo contínuo na síntese de compostos oriundos de biomassa e na química de cetenos
Title Alternative: Exploring the benefits of continuous flow chemistry in the synthesis of compounds from biomass and ketene chemistry
Author: Galaverna, Renan de Souza, 1989-
Advisor: Pastre, Júlio Cezar, 1979-
Abstract: Resumo: Esta tese de doutorado teve por objetivo geral avaliar a síntese de compostos com alto valor agregado a partir de biomassa sob condições de fluxo contínuo. Dentre os trabalhos explorados, foi avaliado a síntese de 5-(Hidroximetil)furfural (5-HMF) a partir da D-frutose em condições de batelada (71%) quanto em fluxo contínuo (95%). Destaca-se que ambos os processos foram avaliados pela ferramenta planejamento de experimentos (DoE). Para o processo contínuo, foi avaliado o monitoramento online do sistema reacional usando uma cela de infravermelho (FT-IR) própria para este tipo de sistema. Nesta mesma linha, foi demonstrado em um segundo estudo o acoplamento entre o equipamento de fluxo contínuo e uma técnica analítica ultracompacta e de baixo custo (microNIR, $2,500) para o monitoramento online de reações orgânicas. Para este propósito, uma reação bem estabelecida em nosso grupo de pesquisa (formação de 5-HMF) foi utilizada como exemplo. Além disso, estudou-se a aplicação de 5-HMF para a síntese de uma resina 100% verde (a partir de biomassa), que pode ser utilizada como catalisador heterogêneo ácido em transformações químicas. Dando continuidade em nosso interesse no campo da valorização de biomassa, também avaliamos a formação de monômeros a partir terpenos em fluxo contínuo. Duas bibliotecas de monômeros foram construídas por intermédio de reações de Diels-Alder e hidrogenação. Estes monômeros foram utilizados posteriormente para produção de poliésteres e poliamidas verdes. Adicionalmente, serão apresentados os projetos desenvolvidos no estágio de doutorado sanduiche (SWE) na Universidade de Cardiff (UK), sob orientação do Dr. Duncan L. Browne. Neste período, foram desenvolvidos trabalhos associados à química de cetenos. A síntese de dioxinonas, compostos 1,3-dicarbonilados, oxazina-dionas e cumarinas foram demonstradas pela geração e o uso deste intermediário reativo em fluxo contínuo. Diante do que foi exposto, esta tese de doutorado teve por objetivo geral englobar três grandes vertentes da química: a Química Verde, a Química em Fluxo Contínuo e a Valorização de Biomassa

Abstract: This Ph.D. thesis aimed to evaluate the synthesis of high-added value compounds from biomass under continuous flow conditions. Among the works that will be discussed, it was evaluated the synthesis of 5-(hydroxymethyl)furfural (5-HMF) using D-fructose as starting material in both batch (71%) and continuous flow conditions (95%). In addition, both processes were evaluated by the Design of Experiment (DoE) and, for flow process, online monitoring using a flow FT-IR cell. In a second study, it was reported the coupling between the continuous flow system with an ultra-compact and low-cost analytical technique (microNIR, $ 2,500) for the online monitoring of an organic transformation. For this purpose, a well-established reaction in our research group (5-HMF synthesis) was used in this application and demonstrated the robustness/reproducibility of the flow-microNIR coupled system. In another study, it was also demonstrated an application using 5-HMF as starting material for the synthesis of a green resin (derived from biomass), in which it can be used as a heterogeneous acid catalyst for organic reactions. Continuing our interest in the field of biomass valorization, two libraries of terpene-based monomers were synthesized in flow and such monomers were used for the production of green polyesters and polyamides. During the Ph.D., the student had an accepted scholarship in the CNPq program called Sandwich Doctorate Abroad (SWE). In that way, Cardiff University (UK) was chosen as abroad university and the student worked for 10 months under the supervision of Prof. Dr. Duncan L. Browne. During this period, the student was involved with the generation and application of reactive acylketene species for the synthesis of dioxinones, 1,3-dicarbonyl compounds, oxazine-diones, and coumarins in the continuous flow process. In view of the foregoing, in general, this Ph.D. thesis focus on three major aspects of chemistry, which are; Green Chemistry, Continuous Flow Chemistry, and Biomass Valorisation
Subject: Fluxo contínuo
Química verde
Monômeros
Biomassa
Language: Português
Editor: [s.n.]
Citation: GALAVERNA, Renan de Souza. Explorando os benefícios da química em fluxo contínuo na síntese de compostos oriundos de biomassa e na química de cetenos. 2019. 1 recurso online (269 p.). Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP.
Date Issue: 2019
Appears in Collections:IQ - Tese e Dissertação

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