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dc.contributor.CRUESPUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASpt_BR
dc.descriptionOrientador: Igor Dias Jurbergpt_BR
dc.descriptionDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Químicapt_BR
dc.format.extent1 recurso online (170 p.) : il., digital, arquivo PDF.pt_BR
dc.format.mimetypeapplication/pdfpt_BR
dc.languagePortuguêspt_BR
dc.relation.requiresRequisitos do sistema: Software para leitura de arquivo em PDFpt_BR
dc.typeDISSERTAÇÃO DIGITALpt_BR
dc.titleA utilização de isoxazol-5-onas na síntese de piridinas 2,3,4,6-tetra- e 2,3-dissubstituídaspt_BR
dc.title.alternativeApplication of isoxazol-5-ones in the synthesis of 2,3,4,6-tetra- and 2,3-disubstituted pyridinespt_BR
dc.contributor.authorStivanin, Mateus Lançanova, 1993-pt_BR
dc.contributor.advisorJurberg, Igor Dias, 1984-pt_BR
dc.contributor.institutionUniversidade Estadual de Campinas. Instituto de Químicapt_BR
dc.contributor.nameofprogramPrograma de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.subjectPiridinaspt_BR
dc.subjectOrganocatálisept_BR
dc.subject.otherlanguagePyridinesen
dc.subject.otherlanguageOrganocatalysisen
dc.description.abstractResumo: Neste trabalho foram desenvolvidos dois projetos envolvendo o preparo de piridinas com diferentes padrões de substituição. O primeiro, emprega um processo em duas etapas compreendendo uma adição de Michael aminocatalisada entre cetonas 11 e alquilideno isoxazol-5-onas 2 para fornecer os adutos de Michael 12 que, em uma etapa de ciclização descarboxilativa empregando Fe, fornece a piridina 2,3,4,6-tetrassubstituída 47. Estudos de mecanismos fornecem indícios de que a formação dos adutos de Michael 12 ocorrem em equilíbrio, o que explica a excelente diastereosseletividade para a formação de 12 e que para a formação da piridina 47 uma bifurcação no mecanismo está ocorrendo sugerindo dois caminhos distintos. O segundo projeto envolve uma única etapa reacional utilizando isoxazol-5-onas 5 juntamente com acroleína 59. O uso de RuCl3 como catalisador promove uma ciclização descarboxilativa fornecendo a piridina 2,3-dissubstituída correspondente 61 em bons rendimentospt
dc.description.abstractAbstract: In this work, two projects involving the preparation of pyridines with different substitution patterns were developed. The first one, employs a two step process comprising an aminocatalysed Michael addition between ketones 11 and alkylidene isoxazol-5-ones 2 to provide the Michael adducts 12 which, in a decarboxylative cyclization step employing Fe, provides the 2,3,4,6-tetrasubstituted pyridine. Mechanistic studies suggest evidences that the formation of Michael adducts 12 occurs in equilibrium, which explains the excellent diastereoselectivity for the formation of 12 and for the formation of pyridine 47 a bifurcation in the mechanism suggests two distinct pathways. The second project, involves a single reaction step employing isoxazol-5-ones 5 and acrolein 59. The use of RuCl3 as a catalyst promotes a decarboxylative cyclization providing the corresponding 2,3-disubstituted pyridine in good yieldsen
dc.publisher[s.n.]pt_BR
dc.date.issued2018pt_BR
dc.identifier.citationSTIVANIN, Mateus Lançanova. A utilização de isoxazol-5-onas na síntese de piridinas 2,3,4,6-tetra- e 2,3-dissubstituídas. 2018. 1 recurso online (170 p.). Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: <http://www.repositorio.unicamp.br/handle/REPOSIP/331615>. Acesso em: 3 set. 2018.pt_BR
dc.description.degreelevelMestradopt_BR
dc.description.degreedisciplineQuimica Organicapt_BR
dc.description.degreenameMestre em Químicapt_BR
dc.contributor.committeepersonalnamePaixão, Marcio Weberpt_BR
dc.contributor.committeepersonalnamePastre, Júlio Cezarpt_BR
dc.date.defense2018-02-23T00:00:00Zpt_BR
dc.date.available2018-09-03T16:30:52Z-
dc.date.accessioned2018-09-03T16:30:52Z-
dc.description.provenanceMade available in DSpace on 2018-09-03T16:30:52Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Stivanin_MateusLancanova_M.pdf: 6165276 bytes, checksum: 85437e54e56249a8a083d1a542c39036 (MD5) Previous issue date: 2018en
dc.identifier.urihttp://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/331615-
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