Please use this identifier to cite or link to this item: http://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/331615
Type: DISSERTAÇÃO DIGITAL
Degree Level: Mestrado
Title: A utilização de isoxazol-5-onas na síntese de piridinas 2,3,4,6-tetra- e 2,3-dissubstituídas
Title Alternative: Application of isoxazol-5-ones in the synthesis of 2,3,4,6-tetra- and 2,3-disubstituted pyridines
Author: Stivanin, Mateus Lançanova, 1993-
Advisor: Jurberg, Igor Dias, 1984-
Abstract: Resumo: Neste trabalho foram desenvolvidos dois projetos envolvendo o preparo de piridinas com diferentes padrões de substituição. O primeiro, emprega um processo em duas etapas compreendendo uma adição de Michael aminocatalisada entre cetonas 11 e alquilideno isoxazol-5-onas 2 para fornecer os adutos de Michael 12 que, em uma etapa de ciclização descarboxilativa empregando Fe, fornece a piridina 2,3,4,6-tetrassubstituída 47. Estudos de mecanismos fornecem indícios de que a formação dos adutos de Michael 12 ocorrem em equilíbrio, o que explica a excelente diastereosseletividade para a formação de 12 e que para a formação da piridina 47 uma bifurcação no mecanismo está ocorrendo sugerindo dois caminhos distintos. O segundo projeto envolve uma única etapa reacional utilizando isoxazol-5-onas 5 juntamente com acroleína 59. O uso de RuCl3 como catalisador promove uma ciclização descarboxilativa fornecendo a piridina 2,3-dissubstituída correspondente 61 em bons rendimentos

Abstract: In this work, two projects involving the preparation of pyridines with different substitution patterns were developed. The first one, employs a two step process comprising an aminocatalysed Michael addition between ketones 11 and alkylidene isoxazol-5-ones 2 to provide the Michael adducts 12 which, in a decarboxylative cyclization step employing Fe, provides the 2,3,4,6-tetrasubstituted pyridine. Mechanistic studies suggest evidences that the formation of Michael adducts 12 occurs in equilibrium, which explains the excellent diastereoselectivity for the formation of 12 and for the formation of pyridine 47 a bifurcation in the mechanism suggests two distinct pathways. The second project, involves a single reaction step employing isoxazol-5-ones 5 and acrolein 59. The use of RuCl3 as a catalyst promotes a decarboxylative cyclization providing the corresponding 2,3-disubstituted pyridine in good yields
Subject: Piridinas
Organocatálise
Language: Português
Editor: [s.n.]
Citation: STIVANIN, Mateus Lançanova. A utilização de isoxazol-5-onas na síntese de piridinas 2,3,4,6-tetra- e 2,3-dissubstituídas. 2018. 1 recurso online (170 p.). Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: <http://www.repositorio.unicamp.br/handle/REPOSIP/331615>. Acesso em: 3 set. 2018.
Date Issue: 2018
Appears in Collections:IQ - Tese e Dissertação

Files in This Item:
File SizeFormat 
Stivanin_MateusLancanova_M.pdf6.02 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.