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dc.contributor.CRUESPUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASpt_BR
dc.descriptionOrientador: Jose Augusto Rosario Rodriguespt_BR
dc.descriptionTese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimicapt_BR
dc.format.extent203p. : il.pt_BR
dc.format.mimetypeapplication/pdfpt_BR
dc.languagePortuguêspt_BR
dc.typeTESEpt_BR
dc.titleEstudos visando a sintese enantio e diasterosseletiva de um analogo do residuo N-terminal de nikkomicinas Bpt_BR
dc.title.alternativeStudies towards enantio and diastereoselective sunthesis of N-terminal residue of nikkomycin B analoguept_BR
dc.contributor.authorMilagre, Cintia Duarte de Freitaspt_BR
dc.contributor.advisorRodrigues, José Augusto Rosário, 1941-pt_BR
dc.contributor.institutionUniversidade Estadual de Campinas. Instituto de Químicapt_BR
dc.contributor.nameofprogramPrograma de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.subjectBiocatálisept_BR
dc.subjectElectrospraypt_BR
dc.subjectBeta-cetoesterpt_BR
dc.subject.otherlanguageBiocatalysisen
dc.subject.otherlanguageElectrosprayen
dc.subject.otherlanguageBeta-ketoesteren
dc.description.abstractResumo: As nikkomicinas são um grupo de antibióticos nucleosídeos dipeptídeos isoladas como metabólitos secundários de culturas de Streptomyces sp. Estes compostos são potentes inibidores da quitina sintetase, a enzima que atua na biossíntese da quitina e, exibem atividades fungicidas, inseticidas e acaricidas. Neste trabalho realizamos a síntese enantio- e diastereosseletiva do esqueleto de um análogo do resíduo N-terminal da nikkomicina B que contém três centros assimétricos contíguos através de duas rotas lineares distintas. As etapas chave em ambas as rotas consistiram na redução de compostos carbonílicos mediada por microorganismos e na otimização de reações de a-metilenação direta tipo Mannich para a obtenção de compostos carbonílicos a,b-insaturados. Enquanto a rota A gerou exclusivamente o esqueleto com configuração 3R,4R,5S (98% ee, 11,5% de rendimento global em 7 etapas), pela rota B obtivemos o esqueleto com configuração 3R,4R,5S e 3R,4S,5R (razão diastereoisomérica 1:12, 98% ee, 20% de rendimento global em 6 etapas)pt
dc.description.abstractAbstract: Nikkomycins are a group of nucleoside dipeptide antibiotics which have been isolated from Spretpomyces sp cultures as a secondary metabolites. These compounds are potent chitin synthetase inhibitors and they exhibit fungicidal, insecticidal and acaricidal activities. Herein we developed an enantio- and diastereoselective synthesis of a Nikkomycin B analogue skeletal, which contains three stereogenic centers, through two linear and distinct routes. The key steps in both routes consisted in carbonyl compounds reduction mediated by microorganisms and optimizations of direct Mannich-type a-methylenation reactions in order to obtain a,b-unsaturated carbonyl compounds. While the route A gave exclusively the skeletal with 3R,4R,5S configuration (99% ee and 11.5% global yield under 7 steps) the route B gave the skeletal with 3R,4R,5S and 3R,4S,5R configurations (d.r. 1:12, 98% ee and 20% global yield under 5 steps)en
dc.publisher[s.n.]pt_BR
dc.date.issued2007pt_BR
dc.identifier.citationMILAGRE, Cintia Duarte de Freitas. Estudos visando a sintese enantio e diasterosseletiva de um analogo do residuo N-terminal de nikkomicinas B. 2007. 203p. Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, SP. Disponível em: <http://www.repositorio.unicamp.br/handle/REPOSIP/324337>. Acesso em: 10 ago. 2018.pt_BR
dc.description.degreelevelDoutoradopt_BR
dc.description.degreedisciplineQuimica Organicapt_BR
dc.description.degreenameDoutor em Ciênciaspt_BR
dc.contributor.committeepersonalnameBraga, Antonio Claudio Herrerapt_BR
dc.contributor.committeepersonalnameNascimento, Maria da Graçapt_BR
dc.contributor.committeepersonalnameAndrade, Leandro Helgueirapt_BR
dc.date.defense2007-10-04T00:00:00Zpt_BR
dc.date.available2018-08-10T08:48:52Z-
dc.date.accessioned2018-08-10T08:48:52Z-
dc.description.provenanceMade available in DSpace on 2018-08-10T08:48:52Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Milagre_CintiaDuartedeFreitas_D.pdf: 13975648 bytes, checksum: c19e1f34ffddd6515caebefac654ec04 (MD5) Previous issue date: 2007en
dc.identifier.urihttp://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/324337-
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