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Type: TESE DIGITAL
Title: Estudo do efeito de substituintes em alfa nas reações aldólicas envolvendo enolatos de boro de metilcetonas
Title Alternative: Study of the effect the alpha substituents in aldolic reactions involving boron enolates generated from methyl ketones
Author: Fernandes, Alessandra Aparecida de Godoy, 1993-
Advisor: Dias, Luiz Carlos
Abstract: Resumo: Neste trabalho foram realizadas reações aldólicas com indução assimétrica 1,4 envolvendo enolatos de boro de metilcetonas e aldeídos aquirais comerciais. Foi investigada a influência estérea de substituintes alquílicos na posição ? à carbonila bem como a influência eletrônica dos grupos protetores do oxigênio nesta mesma posição. As reações aldólicas envolvendo o enolato de boro das metilcetonas 43 e 47 levaram à formação de adutos de aldol com baixos a moderados níveis de seletividade e rendimentos de moderados a bons favorecendo o isômero 1,4-anti. Já as metilcetonas 69, 77, 86 e 90 levaram à obtenção de adutos de aldol com seletividades de baixas a boas favorecendo o isômero 1,4-syn. As ?,?-bisalcóximetilcetonas 106 e 110, levaram à formação de adutos de aldol com excelentes níveis de seletividades favorecendo o isômero 1,4-anti/1,5-anti

Abstract: In this work, aldol reactions with 1,4 asymmetric induction were carried out involving boron enolates of methyl ketones and commercially available achiral aldehydes. The steric influence of alkyl substituents at the position ? to the carbonyl as well as the electronic influence of the oxygen protecting groups at the same position were investigated. The aldol reactions involving boron enolates of the methyl ketones 43 and 47 led to the formation of aldol adducts with low to moderate levels of selectivity and moderate to good yields in favor of the 1,4-anti isomer. Methylketones 69, 77, 86 and 90 led to aldol adducts with low to good selectivities in favor of the 1,4-syn isomer. The ?,?-bisalkoxymethyl ketones 106 and 110, led to the formation of aldol adducts with excellent levels of selectivities in favor of the 1,4-anti/1,5-anti isomer
Subject: Reação aldólica
Enolato de boro
Editor: [s.n.]
Date Issue: 2017
Appears in Collections:IQ - Dissertação e Tese

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