Please use this identifier to cite or link to this item: http://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/317589
Type: TESE
Title: Estudo comparativo da complexação de monoterpenos em ciclodextrina : preparação, caracterização química, desenvolvimento tecnológico e avaliação biológica
Title Alternative: Comparative study of monoterpenes complexation in cyclodextrins : preparation, physicochemical characterization, technological development and biological evaluation
Author: Feltran, Gabriel Primini, 1987-
Advisor: Salvador, Marcos José, 1971-
Abstract: Resumo: Os monoterpenos são uma importante classe de produtos naturais com odor e sabor intenso e que contém muitas moléculas que apresentam atividade biológica, incluindo a atividade antimicrobiana, e aplicações na indústria farmacêutica, cosmética e alimentícia. Entretanto, são substâncias lipofílicas, voláteis e apresentam certa instabilidade química. Ciclodextrinas (CDs) são carreadores macrocíclicos, capazes de complexar, aumentar a solubilidade em água e estabilizar um largo espectro de substâncias e que, atualmente, têm sido objeto de pesquisas e de desenvolvimento de novos produtos pela indústria farmacêutica. Neste trabalho procedeu-se um estudo comparativo da complexação de quatro monoterpenos (citral, ?-mirceno, limoneno e 1,8-cineol) em ?CD e HP-?CD, bem como a avaliação biológica desses compostos, complexados ou não. Após essas avaliações realizou-se o desenvolvimento de um enxaguante bucal contendo o monoterpeno mais promissor no combate ao biofilme dentário. Para a caracterização físico-química do complexo de inclusão monoterpeno-CD foram utilizadas técnicas espectroscópicas (UV-Vis), cromatográficas (CG-EM) e calorimétricas (DSC), avaliando a solubilidade dos complexos em água e porcentagem de inclusão dos monoterpenos em CD. Foi realizado um screening da atividade antimicrobiana dos quatro monoterpenos em estudo frente à quatro cepas de bactérias (Staphylococcus aureus ATCC 6538; Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853; Escherichia coli ATCC 10538 e Streptococcus mutans ATCC 25175) e quatro cepas de fungos (Candida albicans ATCC 10231; Candida dubliniensis ATCC 22019; Candida tropicalis ATCC 157 e Candida parapsilosis ATCC 22019). Essa avaliação foi realizada através da determinação da Concentração Inibitória Mínima (concentração que inibiu 50% do desenvolvimento microbiano, CIM) e Concentração Biocida Mínima (concentração que inibiu em 100% o desenvolvimento microbiano, CBM). O monoterpeno citral mostrou-se mais efetivo (CBM citral = 2,5µL/mL) frente à cepa de S. mutans (ATCC 25175). A partir desses resultados o citral foi o monoterpeno escolhido para dar continuidade aos estudos propostos no projeto. Avaliou-se o efeito do citral isoladamente, complexado e incorporado em formulações de enxaguante bucal, frente ao crescimento e aderência de S. mutans (ATCC 25175) em superfície sólida. Avaliou-se, também, a citotoxicidade do citral e de algumas formulações de enxaguante bucal verificando-se baixa citotoxicidade frente a cultura de queratinócitos humanos (HaCat). Tanto o citral em sua forma livre como complexado em CDs apresentou atividade frente a cepa indicadora de S. mutans (ATCC 25175), impedindo a formação do biofilme in vitro em concentração sub-inibitória (CBM/2 = 1,25µL/mL). Ao avaliar o citral e seus complexos de inclusão incorporados nas formulações de enxaguante bucal, observou-se manutenção do efeito antibacteriano in vitro frente a cepa de S. mutans (ATCC 25175) e uma melhor solubilidade do complexo de inclusão citral-HP?CD se comparado ao monoterpeno não complexado em CD

Abstract: Monoterpenes are an important class of natural products with intense flavor and odor and can exhibit biological activity including antimicrobial activity, and applications in the pharmaceutical, cosmetic and food industry. However, monoterpenes are lipophilic and volatile substances which demonstrate some chemical instability. Cyclodextrins (CDs) are macrocyclic carriers capable of complexing a wide range of substances and increase their water solubility currently been the subject of research and development of new products for the pharmaceutical industry. In this project a comparative study was carried complexing four monoterpenes (citral, ?-myrcene, limonene and 1,8-cineole) in ?-cyclodextrin and hydroxypropyl-?-cyclodextrin, and biological evaluation of such monoterpenes, complexed or not. After these assessments was performed to develop a mouthwash containing the most promising monoterpene to combat dental biofilm. For physico-chemical characterization of the inclusion complex monoterpene-CD spectroscopic (UV-Vis), chromatographic (GC-MS) and calorimetric (DSC) were used to evaluate the solubility of the complex in water and percentage of inclusion of these monoterpenes in cyclodextrin. Antimicrobial activity screening for the monoterpenes was conducted across four strains of bacteria (Staphylococcus aureus ATCC 6538, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Escherichia coli ATCC 10538 and Streptococcus mutans ATCC 25175) and four strains of fungi (Candida albicans ATCC 10231, Candida dubliniensis ATCC 22019, Candida tropicalis ATCC 157 and Candida parapsilosis ATCC 22019). This evaluation was performed by determining the minimum inhibitory concentration (concentration that inhibited 50% of microbial growth, MIC) and Minimum Biocide Concentration (concentration that inhibited 100% microbial development, MBC). The monoterpene citral was more effective (MBC citral = 2.5?L/mL) against the strain of S. mutans (ATCC 25175). From these results the monoterpene citral was chosen to continue the studies in the proposed project. Were evaluated the effect of citral alone, complexed and incorporated into mouthwash formulations, to the growth and adherence of S. mutans (ATCC25175) on a solid surface. It was also assessed the cytotoxicity of citral and some mouthwash formulations afford low cytotoxicity against human keratinocytes (HaCat) cell culture. Both citral and citral complexed with CDs presented activity against the indicator strain of S. mutans (ATCC25175), preventing the formation of biofilms in vitro in the sub-inhibitory concentration (MBC/2 = 1.25?L/mL). When evaluating citral and their inclusion complexes embedded in mouthwash formulations, the in vitro antibacterial effect against S. mutans (ATCC 25175) was maintained and an increased solubility of the inclusion complex citral-HP?CD compared to monoterpene uncomplexed with CD
Subject: Ciclodextrinas
Estudo Comparativo
Monoterpenos
Editor: [s.n.]
Date Issue: 2014
Appears in Collections:IB - Tese e Dissertação

Files in This Item:
File SizeFormat 
Feltran_GabrielPrimini_M.pdf2.14 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.