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Type: Artigo de periódico
Title: Avaliação da atividade fotodinâmica de porfirinas para uso em terapia fotodinâmica através da fotoxidação de triptofano
Title Alternative: Evaluation of photodynamic activity of porphyrins for use in photodynamic therapy through tryptophan photo-oxidation
Author: Ribeiro, J. N.
Jorge, R. A.
Silva, A. R. da
Flores, A. V.
Ronchi, L. M.
Tedesco, A. C.
Abstract: In this work an investigation of the photodynamic efficiency of octaethylporphyrin (OEP), vanadyl octaethylporphyrin (VOOEP), and meso-tetramesitylporphyrin (m-TMP) was done. This study was performed by the determination of photoxidation rate constants (k f) of the tryptophan amino acid (Trp). The mechanism involved in the photoxidation of Trp was also studied using sodium azide (singlet oxygen scavenger) and deuterium oxide. The values of k f/10-4s-1 for Trp photoxidation demonstrated that OEP (2.80 ± 0.05) is more efficient than m-TMP (1.62 ± 0.07) and VOOEP (0.81 ± 0.08). The values of k f were reduced by the presence of sodium azide and increased by deuterium oxide indicating that singlet oxygen is responsible by OEP, VOOEP, and m-TMP photoactivity. These results indicated that differences in the photodynamic activity between porphyrins could be associated with differences in their molecular structures. The presence of vanadyl group (V=O) interferes clearly in the photodynamic activity of OEP causing a considerable reduction in its efficiency.
Neste trabalho investigou-se a atividade fotodinâmica de octaetilporfirina (OEP), octaetilporfirina de vanadil (VOOEP) e meso-tetramesitilporfirina (m-TMP). Este estudo foi realizado através da determinação da constante da velocidade de fotoxidação (k f) do aminoácido triptofano (Trp). A participação do oxigênio singlete nesta fotoxidação foi determinada através da adição de azida de sódio e água deuterada no meio de reação. Os valores de k f/10-4s-1 para a fotoxidação de Trp demonstraram que OEP (2,80 ± 0.05) é mais eficiente do que m-TMP (1,62 ± 0,07) e VOOEP (0,81 ± 0,08). Os valores de k f foram menores na presença de azida de sódio e maiores na presença de água deuterada, sugerindo que o oxigênio singlete é o responsável pela atividade fotodinâmica de OEP, VOOEP e m-TMP. Estes resultados sugerem também que as diferenças na atividade fotodinâmica entre as porfirinas podem ser associadas com as diferenças na estrutura molecular das mesmas. A presença do grupo vanadil (V=O) interfere claramente na atividade fotodinâmica de OEP causando considerável redução na sua eficiência.
Subject: terapia fotodinâmica
porfirinas
oxigênio singlete
photodynamic therapy
porphyrins
singlet oxygen
Editor: Fundação Editora da Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho - UNESP
Rights: aberto
Identifier DOI: 10.1590/S0100-46702007000100001
Address: http://dx.doi.org/10.1590/S0100-46702007000100001
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-46702007000100001
Date Issue: 1-Jan-2007
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