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Type: Artigo de periódico
Title: Synthetic model of a new deoxybenzoin derivative from Deguelia hatschbachii A.M.G. Azevedo
Title Alternative: Modelo sintético de um novo derivado de desoxibenzoína de Deguelia hatschbachii A.M.G. Azevedo
Author: Magalhães, A. F.
Magalhães, E. G.
Trazzi, G.
Moraes, V. R. de S.
Abstract: In this paper we describe the synthesis of 2´,4´-dimethoxy-8-(propyl-2-one)-deoxybenzoin, a new compound employed as a model for the comparison with the respective spectral data for 6',4-dihydroxy-3'-(3,3- dimethylallyl)-2,2-dimethylchromene(5,6:5',4')-2'-methoxy-8-(propyl-2-one) deoxybenzoin, recently isolated from Deguelia hatschbachii A.M.G. Azevedo. Both compounds have a propyl-2-one group attached to C-8 of the deoxybenzoin skeleton, for which there is no precedent in the literature. The Friedel-Crafts reaction of 1,3-dimethoxybenzene with phenylacetyl chloride furnished 2´,4´-dimethoxydeoxybenzoin, that after reaction with allyl bromide gave 2´,4´-dimethoxy-8-(allyl)-deoxybenzoin . Wacker oxidation gave the desired model compound in 15% overall yield. The corresponding spectral data reinforced the structure previously determined for the natural product.
Neste trabalho descrevemos a síntese de 2´,4´-dimetoxi-8-(propil-2-ona) desoxibenzoína, um composto novo, a fim de usá-la como um modelo na comparação dos respectivos dados espectroscópicos de 6',4-dihidroxi-3'-(3,3- dimetilalil)-2,2-dimetilcromeno(5,6:5',4')-2'-metoxi-8-(propil-2-ona) desoxibenzoína, recentemente isolada de Deguelia hatschbachii A.M.G. Azevedo. Os dois compostos tem um grupo propil-2-ona ligado no carbono C-8 do esqueleto desoxibenzoínico, que não mostra precedentes na literatura. A reação de Friedel-Crafts do 1,3-dimetoxibenzeno com o cloreto de fenilacetila forneceu 2´,4´-dimetoxidesoxibenzoína, que ao reagir com brometo de alila forneceu 2´,4´-dimetoxi-8-(alil)-desoxibenzoína. A oxidação de Wacker forneceu o composto modelo desejado com rendimento total de 15%. Os dados espectrais obtidos do produto reforçaram a estrutura previamente determinada para o produto natural.
Subject: Deguelia hatschbachii
Leguminosae
desoxibenzoína
Deguelia hatschbachii
Leguminosae
deoxybenzoin
Editor: Fundação Editora da Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho - UNESP
Rights: aberto
Identifier DOI: 10.1590/S0100-46702005000100006
Address: http://dx.doi.org/10.1590/S0100-46702005000100006
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-46702005000100006
Date Issue: 1-Jan-2005
Appears in Collections:Unicamp - Artigos e Outros Documentos

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