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Type: TESE
Title: Influencia do anel B na estabilidade das antocianidinas e antocianinas
Author: Guedes, Maria do Carmo Santos, 1957-
Advisor: Bobbio, Paulo Anna, 1926-
Bobbio, Paulo Anna
Abstract: Resumo: Os extratos metanólicos da berinjela, amora e morango foram fracionados e as principais antocianinas das frações foram identificadas e usadas para estudar sua estabilidade. Cada aniocianína foi identificada por cromatografia em papel, características espectrocópicas e reações químicas especificas, A estabilidade de cada antocianina e sua agi i cona, assim como seus complexos com ácido tânico e ácido gálico, foi estimada determinando-se a perda de absorbância no ?max em função do tempo sob irradiação à luz e no escuro a diferentes pHs. A partir dos vai ores de absorbância foram calculadas as constantes de velocidade de reação de pseudo primeira ordem assim como d tempo de meia vida para cada sistema. As seguintes aniocianinas foram identificadas a partir da berinjela, amora e morango; deifinidina 3-rutinosídeo, cianidina 3-glicosídeo e pelargonidina 3-glicosídeo, respectivamente. Enquanto a complexação de cada antocianina e a aglicona com ácido tânico (1:2 mols) produziu uri considerável aumento nos valores do tempo de meia vida dos pigmentos, a complexação com ácido gálico nla aumentou a resistência da delfinidina 3-rutinosideo à luz e ao aumento do pH de 1,5 para 2,0. Luz foi o efeito mais destrutivo para a cor dos pigmentos, especial- mente a pH 2,0. A maior estabilidade conferida pelo ácido tânico as antocianinas e suas agliconas foi atribuída à formação de um complexo, onde dois dos anéis aromáticos da molécula do ácido tânico encorporaria o anel A e o anel de pirilium, e uma segunda molécula de ácido tânico protegeria o anel B, formando um complexo molecular do tipo empilhamento hidrofóbico, estabilizado por interações ?-? entre os várias anéis aromáticos e também por pontes de hidrogênio entre os grupos hidroxilas do ácido tânico e as hidroxilas do açúcar do anel B, assim como com as do açúcar ligado a aglicona

Abstract: The MeOH extracts from egg plant, blackberry and strawberry were fractionated and the main anthocyanins from the fractions were identified and used to study their stability. The structure of each anthocyanin was determined by paper chromatography, spectroscopic characteristics and specific chemical reactions. The stability of each anthocyanin and its aglycone as well as their complex with tannic and gallie acid was estimated by determining the loss of absorbance at each ?max as a function of time under "daylight" lamp irradiation and in the dark at different pHs. From the absorbance values the specific pseudo first order reaction constants were calculated as well as the period of half-life for each system. The following anthocyanins were identified from egg plant: delphinidin 3-rutinoside, from strawberry: cyanidin 3-glucoside, and from strawberry; pelargonidin 3-glucoside. While complexation of each anthocyanin and aglycone with tannic acid (l: 2 mols) produced a. considerable increase in the values of t1/2 of the pigments, gallic acid did not increase the resistance of the delphinidin 3-rutinoside to light and pH increase from 1,5 to 2,0. Light was the most destructive effect for pigment s colors especially at pH 2,0. The greater stability conferred by tannic acid to anthocyanins and their aglycones was attributed to the formation of a complex with a structure where two aromatic rings from the tannic acid molecule would encompass ring A and the pyrilium ring protecting B and forming a hydrophobic stacked molecular complex stabilized by ?-? ring interaction and H bonding between OH groups of tannic acid and the OH groups of both sugar moiety and B ring
Subject: Antocianina
Plantas - Pigmentos
Cromatografia em papel
Language: Português
Editor: [s.n.]
Date Issue: 1993
Appears in Collections:FEA - Dissertação e Tese

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