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Type: Artigo de periódico
Title: In vitro inhibition of linoleic acid peroxidation by primary S-nitrosothiols
Author: Simplicio, Fernanda I.
Seabra, Amedea B.
Souza, Gabriela F. P. de
Oliveira, Marcelo G. de
Abstract: Nitric oxide ( NO) is an effective chain-breaking antioxidant in the inhibition of lipid peroxidation and circulates in vivo mainly as primary S-nitrosothiols (RSNOs). In this work, the in vitro peroxidation of linoleic acid-SDS comicelles (LA-SDS) catalyzed by soybean lipoxygenase (SLO) and FeII ions was monitored in the presence and absence of three primary RSNOs: S-nitrosocysteine, S-nitroso-N-acetylcysteyne and S-nitrosoglutathione. Kinetic measurements based on the formation of conjugated double bonds and fluorescent oxidized LA-lysine adducts, showed that RSNOs are more potent antioxidants than their corresponding free thiols (RSHs) in equimolar conditions. These results are consistent with the blocking of LA-SDS peroxidation by RSNOs through the inactivation of peroxyl/alkoxyl (LOO /LO ) radicals, leading to nitrogen-containing products of oxidized LA, which release free NO. These results indicate that endogenous RSNOs may play a major role in the blocking of lipid peroxidation in vivo, through the primary inactivation of alkoxyl/peroxyl radicals and also of preformed lipid hydroperoxides.
O óxido nítrico ( NO) é um antioxidante efetivo na inibição da peroxidação lipídica e circula in vivo principalmente como S-nitrosotióis primários (RSNOs). Neste trabalho, a peroxidação in vitro de comicelas do ácido linileico-SDS (LA-SDS) catalisada por lipoxigenase de soja (SLO) e íons FeII foi monitorada na presença e na ausência de três RSNOs: S-nitrosocisteína, S-nitroso-N-acetilcisteína e S-nitrosoglutationa. Medidas cinéticas baseadas na formação de duplas ligações conjugadas e adutos fluorescentes de lisina-La oxidado mostraram que os RSNOs são antioxidantes mais potentes que seus tióis livres (RSHs) correspondentes em condições equimolares. Esses resultados são consistentes com o bloqueio da peroxidação de LA-SDS por RSNOs através da inativação dos radicais peroxila/alcoxila (LOO /LO ), levando a produtos nitrogenados do LA oxidado, os quais liberam NO. Esses resultados indicam que os RSNOs endógenos podem desempenhar um papel importante no bloqueio da peroxidação lipídica in vivo, através da inativação primária de radicais alcoxila/peroxila bem como de hidroperóxidos lipídicos pré-formados.
Subject: nitric oxide
S-nitrosothiols
lipid peroxidation
linoleic acid
lipoxygenase
Editor: Sociedade Brasileira de Química
Rights: aberto
Identifier DOI: 10.1590/S0103-50532010001000013
Address: http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010001000013
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532010001000013
Date Issue: 1-Jan-2010
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