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Type: Artigo de periódico
Title: tri-n-butyltin hydride-mediated radical reaction of a 2-iodobenzamide: formation of an unexpected carbon-tin bond
Author: Oliveira, Marcelo T.
Prado, Maria Auxiliadôra F.
Alves, Rosemeire B.
Cesar, Amary
Alves, Ricardo J.
Queiroga, Carla G.
Santos, Leonardo S.
Eberlin, Marcos N.
Abstract: The tri-n-butyltin hydride-mediated reaction of methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-trans-cinnamyl -6-deoxy-6-(2-iodobenzoylamino)-alpha-D-galactopyranoside afforded an unexpected aryltributyltin compound. The structure of this new tetraorganotin(IV) product has been elucidated by ¹H, 13C NMR spectroscopy, COSY and HMQC experiments and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). The formation of this new compound via a radical coupling reaction and a radical addition-elimination process is discussed.
A reação radicalar mediada por hidreto de tri-n-butilestanho de 2,3-di-O-benzil-4-O-trans-cinamil-6-desoxi-6-(2-iodobenzoilamino)- alfa-D-galactopyranosídeo de metila levou à formação de um produto inesperado, o 2,3-di-O-benzil-4-O-trans-cinamil-6-desoxi-6-(2-tri- n-butilestanhobenzoilamino)-alfa-D-galactopyranosídeo de metila. A estrutura do produto foi elucidada por meio das espectrometrias de RMN unidimensionais (¹H, 13C e DEPT) e bidimensionais (COSY e HMQC) e confirmada por espectrometria de massas. Foram apresentadas propostas de mecanismos para explicar a formação do derivado organoestanho.
Subject: tetraorganotin
arylstannane
aryl radical cyclization
2-iodobenzamide
Editor: Sociedade Brasileira de Química
Rights: aberto
Identifier DOI: 10.1590/S0103-50532007000200018
Address: http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532007000200018
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532007000200018
Date Issue: 1-Apr-2007
Appears in Collections:Artigos e Materiais de Revistas Científicas - Unicamp

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