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Type: Artigo de periódico
Title: Oxidation of tertiary homoallylic alcohols by thallium trinitrate: fragmentation vs. ring contraction
Author: Silva Jr., Luiz F.
Quintiliano, Samir A. P.
Ferraz, Helena M. C.
Santos, Leonardo S.
Eberlin, Marcos N.
Abstract: The oxidation of tertiary homoallylic alcohols with thallium trinitrate (TTN) was investigated. The alcohols bearing an allylic methyl group lose a molecule of acetone via a fragmentation reaction that leads to isomeric secondary allylic alcohols as major products, together with their corresponding acetylated derivatives. On the other hand, treating analogous tertiary alcohols without the allylic methyl group with TTN gives indans, through a ring contraction reaction.
A oxidação de álcoois homoalílicos terciários com trinitrato de tálio (TTN) foi investigada. Os álcoois que possuem uma metila na posição alílica perdem uma molécula de acetona via uma reação de fragmentação, levando a uma mistura de álcoois alílicos isoméricos como principais produtos, juntamente com os correspondentes derivados acetilados. Por outro lado, o tratamento com TTN de álcoois terciários análogos, sem a metila na posição alílica, fornece indanos, através de uma reação de contração de anel.
Subject: thallium trinitrate
ring contraction
homoallylic alcohols
fragmentation reaction
indan
Editor: Sociedade Brasileira de Química
Rights: aberto
Identifier DOI: 10.1590/S0103-50532006000500024
Address: http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532006000500024
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532006000500024
Date Issue: 1-Oct-2006
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