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Type: Artigo de periódico
Title: Chemical transformation of abietic acid to new chiral derivatives
Author: Santos, Catarina dos
Zukerman-Schpector, Julio
Imamura, Paulo M.
Abstract: Chemical transformations of the C-ring abietic acid (1a) for the preparation of some new chiral synthons are described. From the intermediate keto-aldehyde 9, readily available from 1b through the ozonide 2, the new tetracyclic diterpene 4 was synthesized. Additionally, from 13 and 17, previously prepared from 2, the bicyclic compounds 14, 15 and 16 and the derivatives containing the abeo-abietane[6,6,5] framework 19 and 20 were also synthesized.
Neste trabalho descrevemos as reações de transformações químicas do anel C do ácido abiético (1a) com o objetivo de gerar novos síntons quirais. A partir do intermediário ceto-aldeído 9, obtido através da reação de ozonólise do abietato de metila (1b), foram sintetizados derivados bicíclicos tais como 14, 15 e 16 e um novo diterpeno tetracíclico 4. Foram também sintetizados, a partir 17, novos derivados contendo esqueleto abeo-abietano[6,6,5] tais como 19 e 20.
Subject: abietic acid
ozonization
chiral synthon
abeo-abietane derivatives
Editor: Sociedade Brasileira de Química
Rights: aberto
Identifier DOI: 10.1590/S0103-50532003000600017
Address: http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532003000600017
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532003000600017
Date Issue: 1-Dec-2003
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