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Type: Artigo de periódico
Title: Preparation of aromatic geraniol analogues via a Cu(I)-mediated Grignard coupling
Author: Paz, J. Luis
Rodrigues, J. Augusto R.
Abstract: Difunctional allylic terpenes are important synthetic building blocks. Functionalization of protected geranyl derivatives by SeO2/t-BuO2H adsorbed on SiO2 provides a convenient route to such compounds. The chosen protecting groups clearly influence the oxidation process. Also, an efficient synthesis of 2-geranylphenol derivatives via a Cu(I)-mediated Grignard coupling of 2-lithiophenols and geranyl substrates was developed.
Terpenos alílicos difuncionais constituem-se em importantes blocos de construção sintéticos. A funcionalização de derivados geranílicos protegidos por SeO2/t-BuO2H adsorvido em SiO2, propicia uma rota conveniente para tais compostos. Os grupos protetores escolhidos efetivamente influenciam o processo de oxidação. Também, desenvolveu-se uma eficiente síntese de derivados 2-geranilfenóis através de um acoplamento de Grignard mediado por Cu(I) entre derivados de 2-lítiofenóis e substratos geranílicos.
Subject: allylic oxidation
selenium dioxide
homoallylic alcohols
Grignard coupling
2-geranylphenols
Editor: Sociedade Brasileira de Química
Rights: aberto
Identifier DOI: 10.1590/S0103-50532003000600014
Address: http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532003000600014
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532003000600014
Date Issue: 1-Dec-2003
Appears in Collections:Artigos e Materiais de Revistas Científicas - Unicamp

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