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Type: Artigo de periódico
Title: A formal total synthesis of deoxynojirimycin from D-glucitol
Author: Braga, Raquel M.
Kato, Lucilia
Abstract: This report deals with the formal synthesis of deoxynojirimycin using D-glucitol as an inexpensive starting material. Through a sequence of several selective protection/deprotection and nucleophilic substitution reactions, many isopropylidene derivatives were obtained. Formation of an epoxide intermediate and its subsequent ring opening, via intramolecular nucleophilic substitution, leads to the synthesis of heterocyclic 1,5-dideoxy-1,5-diamine-2,3-O-isopropylidene-6-silyl-D-glucitol, which is a precursor of deoxynojirimycin (DNJ).
Descrevemos a síntese formal da desoxinojirimicina usando D-glucitol como material de partida economicamente atraente. Através de uma seqüência de reações de proteção e desproteção seletivas e reações de substituição nucleofílica obtivemos diversos intermediários isopropilidênicos. A formação de um epóxido intermediário e sua subseqüente abertura, através de uma reação nucleofílica intramolecular, levou à obtenção do heterociclo 1,5-didesoxi-1,5-diamino-2,3-O-isopropilideno-6 -silila-D-glucitol, que é um precursor da desoxinojirimicina (DNJ).
Subject: D-glucitol
glycosidase inhibitors
isopropylidene derivatives
deoxynojirimycin
Editor: Sociedade Brasileira de Química
Rights: aberto
Identifier DOI: 10.1590/S0103-50532003000500019
Address: http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532003000500019
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532003000500019
Date Issue: 1-Oct-2003
Appears in Collections:Artigos e Materiais de Revistas Científicas - Unicamp

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