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Type: Artigo de periódico
Title: Enzymatic inhibition studies of selected flavonoids and chemosystematic significance of polymethoxylated flavonoids and quinoline alkaloids in Neoraputia (Rutaceae)
Author: Moraes, Valéria R. de S.
Tomazela, Daniela M.
Ferracin, Ricardo J.
Garcia, Cleverson F.
Sannomiya, Míriam
Soriano, M. del Pilar C.
Silva, M. Fátima das G. F. da
Vieira, Paulo C.
Fernandes, João B.
Rodrigues Filho, Edson
Magalhães, Eva G.
Magalhães, Aderbal F.
Pimenta, Eli F.
Souza, Dulce H. F. de
Oliva, Glaucius
Abstract: Our taxonomic interest in the Neoraputia stimulated an investigation of N. paraensis searching for alkaloids. Fractions were monitored by ¹H NMR and ESI-MS/MS and only those which showed features of anthranilate alkaloids and flavonoids absent in the previous investigations were examined. Stems afforded the alkaloids flindersine, skimmianine, 8-methoxyflindersine and dictamnine; leaves yielded 3',4',7,8-tetramethoxy-5,6-(2,2-dimethylpyrano)-flavone, 3',4',5,7,8-pentamethoxyflavone, 5-hydroxy-3',4',6,7-tetramethoxyflavone, 3',4'-methylenedioxy-5,6,7-trimethoxyflavone and 5-hydroxy-3',4'-methylenedioxy-6,7-dimethoxyflavone. The alkaloids have remained undiscovered for 10 years. A number of flavonoids isolated from N. paraensis, N. magnifica, Murraya paniculata, Citrus sinensis graft (Rutaceae), Lonchocarpus montanus (Leguminosae) were evaluated for their ability to inhibit the enzymatic activity of the protein glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase from Trypanosoma cruzi. Highly oxygenated flavones and isoflavone were the most actives.
Nosso interesse quimiotaxonômico sobre Neoraputia nos estimulou a examinar N. paraensis, visando a busca de alcalóides. As frações foram monitoradas via RMN ¹H e ESI-EM/EM e foram analisadas somente aquelas cujos espectros apresentavam características de alcalóides do ácido antranílico e flavonóides não isolados anteriormente. Foram isolados do caule os alcalóides flindersina, skimmianina, 8-metoxiflindersina e dictamnina; das folhas os flavonóides 3',4',7,8-tetrametoxi-5,6-(2,2-dimetilpirano)-flavona, 3',4',5,7,8-pentametoxiflavona, 5-hidroxi-3',4',6,7-tetrametoxiflavona, 3',4'-metilenodioxi-5,6,7-trimetoxiflavona e 5-hidroxi-3',4'-metilenodioxi-6,7-dimetoxiflavona,. Os alcalóides do ácido antranílico não foram encontrados em dez anos. Vários flavonóides isolados de N. paraensis, N. magnifica, Murraya paniculata, enxerto de Citrus sinensis (Rutaceae) e Lonchocarpus montanus (Leguminosae) foram testados frente a gliceraldeído-3-fosfato desidrogenase de Trypanosoma cruzi, visando verificar seus potenciais em inibir a atividade da enzima. Os flavonóides polimetoxilados e um isoflavonóide foram os mais ativos.
Subject: Rutaceae
Leguminosae
Neoraputia
Murraya
Citrus
Lonchocarpus
Trypanosoma cruzi
alkaloid
flavonoids
chemosystematic
Editor: Sociedade Brasileira de Química
Rights: aberto
Identifier DOI: 10.1590/S0103-50532003000300007
Address: http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532003000300007
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532003000300007
Date Issue: 1-May-2003
Appears in Collections:Artigos e Materiais de Revistas Científicas - Unicamp

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