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Type: Artigo de periódico
Title: Controlling factors determining the selective HSCN addition to double bonds and their application to the synthesis of 7-isothiocyano-7,8-alpha-dihydro-bisabolene
Author: Oliveira, Cecilia M. de
Silva, Cleuza C. da
Collins, Carol H.
Marsaioli, Anita J.
Abstract: The reactivity of terminal and trisubstituted double bonds of monoterpenes with HSCN has been examined by GC giving evidence that kinetics is responsible for the chemoselective addition to terminal double bonds in terpenes. The results show that the addition to the terminal double bond is about 17 times faster than for trisubstituted double bonds and that the presence of the first SCN group in the molecule prevents a second addition. The presence of a hydroxyl or methoxy group in the molecule, decreases the reaction kinetics. Based on these kinetic experiments a two steps synthesis of the natural product 7-isothiocyano-7,8-dihydro-alpha-bisabolene using bisabolol as starting material, was planned and successfully accomplished.
A reatividade de duplas ligações terminal e trissubstituída de monoterpenos com HSCN foi examinada por CG evidenciando que fatores cinéticos são responsáveis pela adição quimiosseletiva em duplas ligações terminais em terpenos. O resultado mostra que a adição é cerca de 17 vezes mais rápida em duplas terminais do que em duplas trissubstituídas e que a presença do primeiro grupo SCN impede a entrada de um segundo grupo. A presença de um grupo hidroxila ou metoxila na molécula diminui sensivelmente a velocidade da reação. A partir do estudo acima foi possível elaborar e realizar a síntese do produto natural 7-isothiocyano-7,8-dihydro-alfa-bisabolene em duas etapas a partir do bisabolol.
Subject: terpenes
HSCN
double bonds
chemoselectivity
Editor: Sociedade Brasileira de Química
Rights: aberto
Identifier DOI: 10.1590/S0103-50532001000500009
Address: http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532001000500009
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532001000500009
Date Issue: 1-Oct-2001
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