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Type: Artigo de periódico
Title: Towards the total synthesis of Stawamycin. Synthesis of C11-C21 fragment
Author: Dias, Luiz C.
Jardim, Luciana S. A.
Ferreira, Andrea A.
Soarez, Helena U.
Abstract: The carbocyclic (C11-C21) fragment of Stawamycin has been prepared by a sequence involving 11 steps (10% overall yield) from methyl (R)-(-)-3-hydroxy-2-methylpropionate. Key steps are Pd-catalyzed Stille coupling reaction between a vinyl iodide and a vinylstannane followed by an intramolecular Diels-Alder cycloaddition reaction to afford the desired adduct as the major isomer together with three other possible adducts in 78% overall yield.
A porção carbocíclica (C11-C21) da Estavamicina foi preparada através de uma sequência envolvendo 11 etapas (10% de rendimento global) a partir do (R)-(-)-3-hidróxi-2-metilpropionato de metila. As etapas chave envolvem um acoplamento de Stille entre uma vinilestanana e um iodeto vinílico, catalisado por complexo de paládio seguido de uma cicloadição de Diels-Alder intramolecular conduzindo ao isômero desejado como produto majoritário juntamente com outros 3 isômeros em 78% de rendimento.
Subject: intramolecular Diels-Alder reaction
Stille coupling
herpes virus inhibitor
Editor: Sociedade Brasileira de Química
Rights: aberto
Identifier DOI: 10.1590/S0103-50532001000400003
Address: http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532001000400003
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532001000400003
Date Issue: 1-Aug-2001
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