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Type: Artigo de periódico
Title: Reaction of aromatic azides with strong acids: formation of fused nitrogen heterocycles and arylamines
Author: Carvalho, Marcia de
Sorrilha, Ana E.P.M.
Rodrigues, J. Augusto R.
Abstract: We describe in this paper the action of trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid and aluminum chloride upon ortho-substituted aryl azides to form indoles, azepines and arylamines in good yields. The protonated azides lose nitrogen to form arylnitrenium ion intermediates which undergo intramolecular aromatic N-substitution. The acid decomposition of aryl azides is compared with reported thermolyses.
Descrevemos neste trabalho a ação de ácido trifluoroacético, ácido trifluorometanossulfônico e cloreto de alumínio sobre aril azidas orto-substituídas para formar indóis, azepinas e arilaminas com bons rendimentos. As azidas protonadas perdem nitrogênio para formar íons arilnitrênios intermediários que sofrem N-substituição aromática intramolecular. A decomposição ácida de aril azidas é comparada com resultados de termólise tomados da literatura.
Subject: nitrenium ion
aryl azides
Editor: Sociedade Brasileira de Química
Rights: aberto
Identifier DOI: 10.1590/S0103-50531999000500012
Date Issue: 1-Oct-1999
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