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Type: Artigo de periódico
Title: Synthesis of a bicyclo[6.3.0]undecene skeleton characteristic of some cyclooctanoids by an intramolecular reductive coupling of carbonyls promoted by low - valent titanium
Author: Lima, Edson Luiz da Silva
Correia, Carbos Roque Duarte
Abstract: The synthesis of a bicyclo[6.3.0]undecene skeleton characteristic of a number of cyclooctanoid natural products is described. The methodology applied relies on an intramolecular reductive coupling of a dialdehyde promoted by low valent titanium to construct the key eight-membered ring. The use of C8K-TiCl3 as an alternative process to the classical coupling developed by McMurry is presented. The dialdehyde 15, precursor of the bicyclo[6.3.0]undecene system, was constructed in a concise manner from 2-carbomethoxy-cyclopentanone in 5 steps with an overall yield of 40%. The key carbonyl coupling of dialdehyde 15 to produce the eight-membered ring proceeded in low yields (~10%) despite several attempts to increase its efficiency.
A síntese do esqueleto biciclo[6.3.0]undeceno, característico de um grande número de ciclooctanóides naturais é descrita neste trabalho. A metodologia aplicada na construção do sistema ciclooctanóide está baseada na reação intramolecular de acoplamento redutivo de dialdeídos promovida por titânio em baixa valência (reação de McMurry). O dialdeído 15, precursor do sistema bicíclico [6.3.0]undeceno, foi preparado em 5 etapas com um rendimento global de 40% a partir da 2-metóxicarbonil-ciclopentanona como material de partida. O uso de C8K-TiCl3 como agente alternativo para efetuar o acoplamento redutivo intramolecular do dialdeído 15 também foi investigado. O acoplamento redutivo do dialdeído 15 para gerar o anel ciclooctânico ocorreu em baixos rendimentos (~10%) apesar de diversas alterações nas condições de reação visando melhorar sua eficiência.
Subject: cyclooctanoids
carbonyl coupling
low-valent titanium
Editor: Sociedade Brasileira de Química
Rights: aberto
Identifier DOI: 10.1590/S0103-50531997000300017
Address: http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50531997000300017
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50531997000300017
Date Issue: 1-Jun-1997
Appears in Collections:Artigos e Materiais de Revistas Científicas - Unicamp

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