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Type: TESE
Title: Analise conformacional por ressonancia magnetica nuclear e calculos teoricos de metilenocicloexanos 2-substituidos
Title Alternative: Conformational analysis by nuclear magnetic resonance and theoretical calculations in 2-substituted methylenecyclohexane
Author: Anizelli, Pedro Renato
Tormena, Cláudio Francisco, 1972-
Abstract: Resumo: A preferência conformacional para 2-fluormetilenocicloexano (1), 2-clorometilenocicloexano (2), 2-bromometilenocicloexano (3), 2-N,N-dimetilaminametilenocicloexano (4) e 2-metoximetilenocicloexano (5), foram determinados usando constante de acoplamento spin-spin, entre hidrogênios a três ligações (JH2H3), enquanto que interações estereoeletrônicas foram obtidas por cálculos teóricos e análise NBO. O equilíbrio conformacional dos compostos 1-5 pode ser representado pelos seus confôrmeros axial e equatorial, sendo que o confôrmero axial, para um cada dos compostos (1-5), é o mais estável em fase vapor, solventes polares e não polares. Essa preferência conformacional pode ser atribuída a interações hiperconjugativas entre os orbitais p(C1-C7)s*(C2-Xax), s(C3-Hax)s*(C2-Xax), (LP3Xax)p*(C1-C7) e interações estéreo-repulsivas entre s(C7-H)(LP3Xeq).

Abstract: Conformational preferences for 2-fluoro-methylenecyclohexane (1), 2-chloromethylenecyclohexane (2), 2-bromomethylenecyclohexane (3), 2-N,N-dimethylaminomethylenecyclohexane (4) and 2-methoxymethylenecyclohexane (5) were determined using JHH spin-spin coupling constants, while stereoelectronic interactions were obtained by means of theoretical calculations and NBO (natural bond orbital) analysis. The conformational equilibrium of compounds 1-5 can be represented by their axial and equatorial conformers. The axial conformers for 1-5 are stable in polar and non-polar solvents. These conformational preferences were attributed to the hyperconjugative interactions between the p(C1-C7)s*(C2-Xax), s(C3-Hax)s*(C2-Xax) and (LP3Xax)p*(C1-C7) orbitals, and the repulsive steric interaction observed between s(C7-H)(LP3Xeq).
Subject: Análise conformacional
Metilenociclexanos
Ressonância magnética nuclear
Language: Português
Editor: [s.n.]
Date Issue: 2008
Appears in Collections:IQ - Tese e Dissertação

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