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Type: TESE DIGITAL
Title: Complexos de Ag(I) e Cu(II) com sulfonamidas: caracterização estrutural e estudos de atividade antibacteriana
Title Alternative: Ag(I) and Cu(II) complexes with sulfonamides: structural characterization and antibacterial studies
Author: Nunes, Julia Helena Bormio, 1991-
Advisor: Corbi, Pedro Paulo
Abstract: Resumo: Neste trabalho são descritas as sínteses dos complexos de prata(I) com os ligantes sulfatiazol (AgC9H8N3O2S2, Ag-SFT) e sulfametoxazol (AgC10H10N3O3S, Ag-SFM), assim como a de um novo complexo de cobre(II) com os ligantes sulfatiazol e 2,2¿-bipiridina (CuC28H26N8O5S4, [Cu(SFT)2(bipy)]·H2O). Os complexos de prata(I) foram preparados a partir de soluções aquosas dos ligantes e de nitrato de prata, em meio alcalino, enquanto que o complexo de cobre(II) foi preparado a partir de uma solução metanólica de nitrato de cobre e bipiridina e de uma solução alcalina do ligante SFT em metanol. Os resultados de análise elementar sugerem a proporção 1:1 (metal/ligante) para os dois complexos de prata(I). A análise elementar e a espectrometria de emissão óptica por plasma indutivamente sugerem a proporção 2:1:1 (SFT/cobre/bipy) para o complexo de cobre(II). Técnicas espectroscópicas como RMN de 1H, 13C e de 15N e espectroscopia no infravermelho evidenciam coordenação das sulfonamidas aos íons Ag(I) e Cu(II) pelo átomo de nitrogênio do grupo SO2-N. As estruturas cristalinas dos complexos Ag-SFT e [Cu(SFT)2(bipy)] foram resolvidas por difração de raios X, utilizando o método do pó. No complexo Ag-SFT há a formação de uma estrutura dimérica com o ligante em ponte entre dois íons prata(I), com a participação do nitrogênio do anel heterocíclico tiazol. No complexo [Cu(SFT)2(bipy)] o sulfatiazol se coordena ao cobre de forma bidentada, pelos nitrogênios do grupo SO2-N e do tiazol. Os dois ligantes SFT juntamente com a bipiridina formam um complexo octaédrico distorcido. Estudos de atividade antibacteriana mostraram atividade dos complexos Ag-SFT e Ag-SFM sobre bactérias Gram-positivas e Gram-negativas, com valores de MIC (concentração inibitória mínima) menores ou iguais a 0,050 mmol L-1, atividade semelhante à da sulfadiazina de prata. O complexo [Cu(SFT)2(bipy)] não apresentou atividade sobre Staphylococcus aureus (bactéria Gram-positiva); entretanto, os valores de MIC para as bactérias Gram-negativas variaram de 0,10 a 0,84 mmol L-1. Tanto os complexos de prata(I) quanto o complexo de cobre(II) foram mais ativos que seus sais precursores. Estudos de atividade antioxidante para o complexo de cobre(II) mostraram que ele é capaz de reduzir o radical catiônico ABTS¿+ em 13% e 20%, considerando porcentagens molares do complexo de 10% e 20%, respectivamente. O complexo de cobre não foi capaz de reduzir o radical DPPH¿ nas condições experimentais testadas

Abstract: The present work describes the synthesis and spectroscopic characterization of two silver(I) complexes with the ligands sulfathiazole (AgC9H8N3O2S2, Ag-SFT) and sulfamethoxazole (AgC10H10N3O3S, Ag-SFM) and a novel copper(II) complex with sulfathiazole and 2,2'-bipyridine (CuC28H26N8O5S4, Cu[(SFT)2(bipy)]·H2O). The silver(I) complexes were prepared from aqueous solutions of the ligands and silver nitrate in an alkaline medium, whereas the copper(II) complex was prepared from a methanolic solution of copper nitrate and bipyridine, and an alkaline solution of the SFT ligand in methanol. Elemental analysis results indicate a 1:1 (metal/ligand) ratio for the two silver(I) complexes. Elemental analysis and inductively coupled plasma optical emission spectroscopy suggest a 2:1:1 (SFT/copper/bipy) ratio for the copper(II) complex. Spectroscopic techniques such as 1H, 13C and 15N NMR and infrared spectroscopy indicate the coordination of the sulfonamides to Ag(I) and Cu(II) ions by the nitrogen atom of the SO2-N group. Crystal structures of the complexes Ag-SFT and [Cu(SFT)2(bipy)] were solved by powder X-ray diffraction. In the Ag-SFT complex the ligand is bridging two silver(I) ions in a dimeric structure, with the participation of the nitrogen atom of the thiazole heterocycle. In the [Cu(SFT)2(bipy)] complex, sulfathiazole has a bidentate coordination to copper through the nitrogens of SO2-N and thiazole groups. Both SFT ligands and bypiridine form a distorted octahedral geometry around the Cu(II) center. Antibacterial studies have shown antibacterial activity of Ag-SFT and Ag-SFM complexes over Gram positive and Gram negative bacteria, with MIC (minimum inhibitory concentration) values less or equal to 0.050 mmol L-1. This activity is similar to that of silver-sulfadiazine. The [Cu(SFT)2(bipy)] complex did not show activity against Gram positive bacteria Staphylococcus aureus. For Gram negative bacteria MIC values are in the range 0.10-0.84 mmol L-1. Both silver(I) and copper(II) complexes were more active than their precursors. Antioxidant studies of the copper(II) complex showed that it is capable of reducing the radical cation ABTS¿+ in 13% and 20%, considering a complex molar percentage of 10% and 20%, respectively. The copper complex was not able to reduce DPPH¿ radical in the considered conditions
Subject: Complexos metalicos
Prata
Cobre
Sulfonamidas
Agentes antibacterianos
Editor: [s.n.]
Date Issue: 2015
Appears in Collections:IQ - Dissertação e Tese

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