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dc.contributor.CRUESPUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASpt_BR
dc.identifier(Broch.)pt_BR
dc.descriptionOrientador: Luiz Carlos Diaspt_BR
dc.descriptionDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimicapt_BR
dc.format.extent201p. : il.pt_BR
dc.format.mimetypeapplication/pdfpt_BR
dc.languagePortuguêspt_BR
dc.typeDISSERTAÇÃOpt_BR
dc.titleSintese de 2-amino-3, 5-dioispt_BR
dc.title.alternativeSynthesis of 2-amino-3, 5-diolspt_BR
dc.contributor.authorFattori, Julianapt_BR
dc.contributor.advisorDias, Luiz Carlospt_BR
dc.contributor.institutionUniversidade Estadual de Campinas. Instituto de Químicapt_BR
dc.contributor.nameofprogramPrograma de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.subjectEsfingolipidiospt_BR
dc.subjectÁlcool homoalilicopt_BR
dc.subjectAliltricloroestananaspt_BR
dc.subjectAminocetonaspt_BR
dc.subject.otherlanguageSphingolipidsen
dc.subject.otherlanguageAllyltrichlostannanesen
dc.subject.otherlanguageHomoallylic alcoholsen
dc.subject.otherlanguageAminoketonesen
dc.description.abstractResumo: A unidade aminodiol está presente em esfingolipídeos que são uma importante classe de biomoléculas. Os esfingolipídeos são componentes das membranas celulares e estão relacionados a processos de crescimento, diferenciação celular e apoptose. Alguns esfingolipídeos como a esfingosina e compostos análogos apresentam atividade antitumoral, por isso metodologias para a obtenção de compostos deste tipo têm despertado a atenção dos químicos orgânicos sintéticos. Assim, neste trabalho foi desenvolvida uma metodologia curta e eficiente para a preparacao de derivados de 2-amino-3,5-diois, com o intuito de fornecer material para testes biologicos. A sintese aqui apresentada envolveu o acoplamento de uma aliltricloroestanana aquiral com a-aminoaldeidos fornecendo alcoois homoalilicos em bons rendimentos e com alta diastereosseletividade. Em seguida a clivagem oxidativa da dupla ligação presente nos álcoois homoalilicos levou a formacao de b-hidroxicetonas inéditas na literatura. E, por fim, a reducao das b-hidroxicetonas sob diferentes condições conduziu aos 2-amino-3,5-diois 1,3-syn e 1,3-anti em bons rendimentos e excelente diastereosseletividadept
dc.description.abstractAbstract: The aminodiol moiety is present in sphingolipids which are an important class of biologically active compounds. These compounds play an important role in the chemistry of cellular membranes, cell growth differentiation and apoptosis. Some of them, like sphingosine and analogues have showed anticancer activity. Therefore procedures to prepare this kind of compounds have been developed by the organic chemists. In this work we have developed a short and efficient route for the synthesis of 2- amino-3,5-diol derivatives, in order to provide material for further biological studies. Our approach to the 2-amino-3,5-diols involved the coupling of an achiral alilthriclorostannane with a-aminoaldehydes to give the corresponding homoallylic alcohols in good yields and with high levels of diastereoslectivity. Double bond oxidation gave the corresponding b-hydroxyketones in excellent yields. Finally, reduction of the b-hydroxyketones under different conditions gave the desired 2- amino-3,5-diols 1,3-syn and 1,3-anti in good yields and high diastereoselectivitiesen
dc.publisher[s.n.]pt_BR
dc.date.issued2007pt_BR
dc.identifier.citationFATTORI, Juliana. Sintese de 2-amino-3, 5-diois. 2007. 201p. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, SP. Disponível em: <http://www.repositorio.unicamp.br/handle/REPOSIP/248461>. Acesso em: 9 ago. 2018.pt_BR
dc.description.degreelevelMestradopt_BR
dc.description.degreedisciplineQuimica Organicapt_BR
dc.description.degreenameMestre em Químicapt_BR
dc.contributor.committeepersonalnameBrocksom, Timoty Johnpt_BR
dc.contributor.committeepersonalnameMarsaioli, Anita Jocelynept_BR
dc.date.defense2007-12-18T00:00:00Zpt_BR
dc.date.available2018-08-10T02:46:17Z-
dc.date.accessioned2018-08-10T02:46:17Z-
dc.description.provenanceMade available in DSpace on 2018-08-10T02:46:17Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Fattori_Juliana_M.pdf: 2240885 bytes, checksum: 9db38d985e4bc4fb6668aeb311352757 (MD5) Previous issue date: 2007en
dc.identifier.urihttp://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/248461-
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