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dc.contributor.CRUESPUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASpt_BR
dc.descriptionOrientador: Luiz Carlos Diaspt_BR
dc.descriptionDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimicapt_BR
dc.format.extent169p. : il.pt_BR
dc.format.mimetypeapplication/pdfpt_BR
dc.languagePortuguêspt_BR
dc.typeDISSERTAÇÃOpt_BR
dc.titleSintese de 2-amino-3, 5-diois (1-deoxi-5-hidroxi-esfingolipidiospt_BR
dc.title.alternativeSynthesis of the 2-amino-3, 5-diols (1-deoxy-5-hidroxysphingolipids)pt_BR
dc.contributor.authorPerez, Carla Cristina, 1979-pt_BR
dc.contributor.advisorDias, Luiz Carlospt_BR
dc.contributor.institutionUniversidade Estadual de Campinas. Instituto de Químicapt_BR
dc.contributor.nameofprogramPrograma de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.subjectAminodioispt_BR
dc.subjectEsfingolipidiospt_BR
dc.subjectAliltricloroestananaspt_BR
dc.subjectAlilsilanospt_BR
dc.subject.otherlanguageSphingolipidsen
dc.subject.otherlanguageAllyltrichlostannanesen
dc.subject.otherlanguageAllylsilaneen
dc.subject.otherlanguageAminodiolsen
dc.description.abstractResumo: Neste trabalho descrevemos a reação diastereosseletiva entre aldeidos quirais N-Boc-a-aminoaldeídos e uma aliltricloroestanana aquiral fornecendo 1,2-syn N-Boc-aminoálcoois em altas diastereosseletividades. A estereoquímica relativa 1,2-syn dos produtos de adição foi determinada após conversão dos alcoóis homoalílicos nas correspondentes N-Boc-oxazolidinonas seguido pela analise das constantes de acoplamento no espectro de RMN de H. O tratamento dos alcoóis homoalílicos com quantidade catalítica de OsO4 na presença de NaIO4 forneceu as correspondentes 4-N-Boc-amino-3-hidroxicetonas. É importante ressaltar que não havia metodologias na literatura descrevendo a obtenção de 4-N-Boc-amino-3-hidroxicetonas, sendo este um método eficiente para obtenção dessa classe de compostos. A redução diastereosseletiva das 4-N-Boc-amino-3,5-hidroxicetonas forneceu os aminodióis 1,3-syn e 1,3-anti, respectivamente. A estereoquímica relativa 1,3 foi determinada após a conversão dos aminodióis nos correspondentes isopropilideno acetais e posterior análise de RMN de Cpt
dc.description.abstractAbstract: We wish to describe here the diastereoselective reaction between chiral N-Boc-a-amino aldehydes and achiral allyltrichlorostannanes leading to 1,2-syn-N-Boc-a-amino alcohols in high diastereoselectivies. The 1,2-syn relative stereochemistry was determined after conversion of homoallylic alcohols to the corresponding N-Boc-oxazolidinones followed by analyses of the coupling constants in the H NMR spectra. Treatment of the homoallylic alcohols with catalytic amounts of OsO4 in the presence of NaIO4 provided the corresponding 4-N-Boc-amino-3-hydroxy ketones. It is very important to point out that, to the best of our knowledge, there was no useful and general approach to 4-N-Boc-amino-3-hydroxy ketones described in the literarure and this methodology stands as the most efficient approach to this class of compounds. Diastereoselective reduction of the 4-N-Boc-amino-3-hydroxy ketones provided the 1,3-syn and 1,3-anti aminodiols, respectively. The 1,3 relative stereochemistry was determined after C-NMR analyses of the corresponding isopropylidene acetalsen
dc.publisher[s.n.]pt_BR
dc.date.issued2008pt_BR
dc.identifier.citationPEREZ, Carla Cristina. Sintese de 2-amino-3, 5-diois (1-deoxi-5-hidroxi-esfingolipidios. 2008. 169p. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, SP. Disponível em: <http://www.repositorio.unicamp.br/handle/REPOSIP/248457>. Acesso em: 10 ago. 2018.pt_BR
dc.description.degreelevelMestradopt_BR
dc.description.degreedisciplineQuimica Organicapt_BR
dc.description.degreenameMestre em Químicapt_BR
dc.contributor.committeepersonalnameCosta, Paulo Roberto Ribeiropt_BR
dc.contributor.committeepersonalnameCorreia, Carlos Roque Duartept_BR
dc.date.defense2008-02-20T00:00:00Zpt_BR
dc.date.available2018-08-11T02:21:07Z-
dc.date.accessioned2018-08-11T02:21:07Z-
dc.description.provenanceMade available in DSpace on 2018-08-11T02:21:07Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Perez_CarlaCristina_M.pdf: 3422418 bytes, checksum: ae937d7829a969d84f9544e0e41a8aa3 (MD5) Previous issue date: 2008en
dc.identifier.urihttp://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/248457-
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