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Type: TESE
Title: Estudo do efeito do substituinte em ß nas reações aldólicas envolvendo enolatos de boro de metilcetonas
Title Alternative: Investigation of the influence of ß substituent in aldol reactions involving boron enolates of methylketones
Author: Lucca Júnior, Emilio Carlos de, 1986-
Advisor: Dias, Luiz Carlos
Abstract: Resumo: As reações aldólicas envolvendo os enolatos de boro 71 (P = TBS, R = t-Bu), 72 (P = PMB, R = t-Bu) e 96 (P = TPS, R = t-Bu) levaram à formação de adutos de aldol com seletividades de moderadas a boas em favor do isômero 1,5-syn. As reações aldólicas envolvendo os enolatos de boro 90 (P = Tr, R = t-Bu), 91 (P = Tr, R = Me) e 97 (P = TPS, R = Me) levaram à formação de adutos de aldol em uma proporção equimolar de 1,5-anti e 1,5-syn. A reação aldólica envolvendo o enolato de boro 131 (P = TBS, R = Ph3C) levou à obtenção de excelentes níveis de seletividade em favor do aduto de aldol 1,5-syn

Abstract: The aldol reactions involving boron enolates 71 (P = TBS, R = t-Bu), 72 (P = PMB, R = t-Bu) and 96 (P = TPS, R = t-Bu) led to the formation of aldol adducts with moderate to good levels of diastereoselectivity, favouring the 1,5-syn isomer. The aldol reactions involving boron enolates 90 (P = Tr, R = t-Bu), 91 (P = Tr, R = Me) and 97 (P = TPS, R = Me) led to the formation of aldol in a 50:50 mixture. The aldol reactions of boron enolate 131 (P = TBS, R = Ph3C) led to excellent levels of diastereoselectivity, favouring the 1,5-syn adduct
Subject: Reação aldólica
Enolato de boro
Metilcetonas
Language: Português
Editor: [s.n.]
Date Issue: 2011
Appears in Collections:IQ - Tese e Dissertação

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