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dc.contributor.CRUESPUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASpt_BR
dc.descriptionOrientador: Fernando Antonio Santos Coelhopt_BR
dc.descriptionDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Químicapt_BR
dc.format.extent184 p. : il.pt_BR
dc.format.mimetypeapplication/pdfpt_BR
dc.languagePortuguêspt_BR
dc.typeDISSERTAÇÃOpt_BR
dc.titleSíntese total de ('+ ou -')- 2-amino- 1,3-propanodióis e das estiril-lactonas ('+ ou -')- Leiocarpina A e ('+ ou -')- Goniodiolpt_BR
dc.title.alternativeTotal synthesis of ('+ or -')- 2-amino- 1,3-propanediols and the styryl-lactones ('+ or -')- Leiocarpin A and ('+ or -')- Goniodiolpt_BR
dc.contributor.authorPaioti, Paulo Henrique de Souzapt_BR
dc.contributor.advisorCoelho, Fernando Antonio Santos, 1956-pt_BR
dc.contributor.institutionUniversidade Estadual de Campinas. Instituto de Químicapt_BR
dc.contributor.nameofprogramPrograma de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.subjectMorita-Baylis-Hillmanpt_BR
dc.subjectLeiocarpina Apt_BR
dc.subjectGoniodiolpt_BR
dc.subject2-amino-1,3-propanodióispt_BR
dc.subject.otherlanguageMorita-Baylis-Hillmanen
dc.subject.otherlanguage2-amino-1,3-propanediolsen
dc.subject.otherlanguageLeiocarpin Aen
dc.subject.otherlanguageGoniodiolen
dc.description.abstractResumo: Nesse trabalho, apresentamos duas novas aplicações para a reação de Morita-Baylis-Hillman (MBH). Inicialmente, adutos de MBH foram usados na preparação diastereosseletiva de diferentes 2-amino-1,3-propanodióis substituídos. Substâncias que apresentam esse padrão estrutural vem sendo recentemente utilizadas com sucesso como intermediários para a síntese de substâncias com elevado valor farmacológico e sintético. Baseado nesse fato, 2-amino-1,3-propanodióis com estereoquímica relativa anti foram facilmente sintetizados através de uma aminação redutiva de sistemas 2-oxo-1,3-propanodióis derivados de adutos de MBH. A diastereosseletividade observada na etapa de aminação redutiva foi indiretamente confirmada conduzindo os 2-amino-1,3-propanodióis à síntese de oxazolidin-2-onas. A fim de inferir a estereoquímica relativa das oxazolidin-2-onas foram usados experimentos de RMN baseados no efeito nuclear Overhauser (nOe), e também comparação com dados anteriormente publicados na literatura. Além desse trabalho, apresentamos também a síntese total da (±)-Leiocarpina A e do (±)-Goniodiol. Esses produtos naturais pertencem a classe das estiril-lactonas, uma nova classe de substâncias que foram isoladas de plantas do gênero Goniothalamus. Essas estiril-lactonas apresentam comprovada citotoxicidade e seletividade contra diversos tipos de células tumorais humanas. Em uma estratégia direta, um aduto de MBH foi utilizado como precursor para a síntese de um intermediário comum, um dissililoxialdeído, que por sua vez foi utilizado na síntese dos dois produtos naturais, a (±)-Leiocarpina A e o (±)-Goniodiol. Por fim, uma etapa de alilação seletiva nos permitiu apresentar também a síntese total diastereosseletiva da (±)-Leiocarpina Apt
dc.description.abstractAbstract: We report herein new synthetic applications of the Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction. Initially, we have described a new diastereoselective approach to substituted 2-amino-1,3-propanediols from MBH adducts. These structural moieties have been widely used as intermediates of several compounds with relevant pharmacological and synthetic interests. In this work, 2-amino-1,3-propanediols with anti relative stereochemistry were readily prepared via reductive amination of 2-oxo-1,3-propanediols MBH adducts derivatives. The diastereoselectivity of the reductive amination step was indirectly confirmed as leading the synthesis of oxazolidin-2-ones cores. In order to establish the relative stereochemistry of these oxazolidin-2-ones, NMR experiments, based on nuclear Overhauser effect (nOe), and comparison with the literature data, were successfully performed. We have also reported a total synthesis of (±)-Leiocarpin A and (±)-Goniodiol. These natural products belong to the class of styryl-lactones, a new type of interesting substances which have been isolated from Goniothalamus genus of plants. These compounds present potential citotoxicity and selectivity against different types of human tumor cells. In a straightforward strategy, a MBH adduct proceeded a common intermediate, disilyloxyaldehyde, that resulted in the target compounds, (±)-Leiocarpin A and (±)-Goniodiol. Finally, we described a diastereoselective synthesis of (±)-Leiocarpin A based on a selective allylation reactionen
dc.publisher[s.n.]pt_BR
dc.date.issued2011pt_BR
dc.identifier.citationPAIOTI, Paulo Henrique de Souza. Síntese total de ('+ ou -')- 2-amino- 1,3-propanodióis e das estiril-lactonas ('+ ou -')- Leiocarpina A e ('+ ou -')- Goniodiol. 2011. 184 p. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: <http://www.repositorio.unicamp.br/handle/REPOSIP/250232>. Acesso em: 19 ago. 2018.pt_BR
dc.description.degreelevelMestradopt_BR
dc.description.degreedisciplineQuimica Organicapt_BR
dc.description.degreenameMestre em Químicapt_BR
dc.contributor.committeepersonalnameDias, Luiz Carlospt_BR
dc.contributor.committeepersonalnameAmarante, Giovanni Wilsonpt_BR
dc.date.available2018-08-19T12:30:58Z-
dc.date.accessioned2018-08-19T12:30:58Z-
dc.description.provenanceMade available in DSpace on 2018-08-19T12:30:58Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Paioti_PauloHenriquedeSouza_M.pdf: 5730346 bytes, checksum: eb0bd3db421c80ac63fc3cb0114e5157 (MD5) Previous issue date: 2011en
dc.identifier.urihttp://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/250232-
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