Orientador: Patricia Fazzio Martins Martinez

Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia Química

Resumo: O policosanol é uma mistura de álcoois graxos de cadeia longa (C20-C34) que apresenta efeitos benéficos na promoção da saúde, devido as suas atividades antioxidantes, antiplaquetárias, anticolesterolêmicas, dentre outras. A principal fonte desta mistura são as ceras vegetais; entre elas, a...

Resumo: O policosanol é uma mistura de álcoois graxos de cadeia longa (C20-C34) que apresenta efeitos benéficos na promoção da saúde, devido as suas atividades antioxidantes, antiplaquetárias, anticolesterolêmicas, dentre outras. A principal fonte desta mistura são as ceras vegetais; entre elas, a cera da cana-de-açúcar (Saccharum officinarum L.), que tem grande destaque no Brasil devido ao expressivo número de hectares plantados no território nacional. Apesar disto, ainda não há produção de policosanol no Brasil. Neste sentido, o objetivo deste trabalho foi desenvolver um processo para a obtenção de policosanol a partir da cera oriunda da casca proveniente da raspagem da cana-de-açúcar destinada aos garapeiros. O teor de policosanol foi monitorado a partir da quantificação de octacosanol (C28), que é o álcool graxo majoritário. Inicialmente, a cera foi extraída com hexano e purificada, apresentando 29,7% de octacosanol. Na sequência, a cera foi submetida a diferentes métodos de purificação, como reações de hidrólise, partição líquido-líquido e fracionamento por coluna cromatográfica (seca e flash), visando aumentar o teor de policosanol. A hidrólise dos ésteres foi realizada no intuito de promover a liberação dos álcoois graxos livres, contribuindo para aumentar a concentração destes constituinte na cera; entretanto, o alto teor de ácidos graxos livres induziu a ocorrência de reações paralelas, comprometendo o rendimento da reação e inviabilizando o seu uso nas etapas subsequentes. No intuito de utilizar a cromatografia contracorrente (HSCCC) para fracionar os constituintes da cera, foram realizados testes de partição líquido-líquido empregando diferentes solventes, no entanto, a baixa solubilidade da cera nos sistemas de solventes avaliados inviabilizou o uso desta tecnologia. A partir do fracionamento da cera por coluna cromatográfica seca, foram obtidas frações com teor de octacosanol variando de 11 a 44%, sendo observada também a retenção de parte dos ácidos junto aos álcoois graxos. A cromatografia flash em coluna com sílica gel impregnada com KOH foi empregada a fim de reter os componentes ácidos na coluna e possibilitou a obtenção de frações com teor de octacosanol superior a 50%, aproximando-se do produto comercial Lesstanol®. O presente trabalho conseguiu promover o reaproveitamento de um resíduo agroindustrial para a obtenção de um produto de maior valor agregado (policosanol), a partir de uma técnica de fracionamento simples, eficaz, rápida e de baixo custo, contribuindo assim para o avanço de pesquisas relacionadas à purificação do policosanol

Abstract: Policosanol is a mixture of long-chain fatty alcohols (C20-C34) that has beneficial health-promoting effects due to its antioxidant, antiplatelet, anticholesterolemic activities, among others. The main source of this mixture is vegetable waxes; among them, sugarcane wax (Saccharum...

Abstract: Policosanol is a mixture of long-chain fatty alcohols (C20-C34) that has beneficial health-promoting effects due to its antioxidant, antiplatelet, anticholesterolemic activities, among others. The main source of this mixture is vegetable waxes; among them, sugarcane wax (Saccharum officinarum L.) has great prominence in Brazil due to the expressive number of planted hectares in the national territory. Despite this, there is still no production of policosanol in Brazil. In this sense, the objective of this work was to develop a process for the policosanol obtainment from the wax that comes from cane scraping for sugarcane juice production. The policosanol content was monitored through the quantification of octacosanol (C28), the predominant alcohol in the mixture. Firstly, the wax extraction by hexane and purification were performed, which presented 29.7% of octacosanol. Subsequently, the wax was subjected to different purification methods, such as hydrolysis reactions, liquid-liquid partition and fractionation by column chromatography (dry and flash), in order to increase the policosanol content. The hydrolysis of the esters was carried out in order to promote the free fatty alcohols release, contributing to increase the concentration of these constituents in the wax; however, the high content of free fatty acids induced the occurrence of parallel reactions, compromising the reaction yield and making unfeasible its use in subsequent steps. In order to use counter-current chromatography (HSCCC) to fractionate the wax constituents, liquid-liquid partition tests were carried out using different solvents; however, the wax low solubility in the evaluated solvent systems made the use of this technology unfeasible. From the wax fractionation by dry chromatographic column, fractions with octacosanol content ranging from 11 to 44% were obtained, being also observed the retention of acids with the fatty alcohols. Flash column chromatography with KOH impregnated silica was employed in order to retain the acidic components in the column and, made it possible to obtain fractions with an octacosanol content greater than 50%, approaching the commercial product Lesstanol®. Thus, the present work was able to promote the reuse of an agro-industrial waste to obtain a higher value-added product (policosanol), from a simple, effective, fast, and low-cost fractionation technique, contributing to the advancement of research related to the purification of policosanol

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